En 1993, la segunda temporada del popular programa de MTV «The Real World» se produjo en Los Ángeles. A diferencia de la primera temporada, que tuvo lugar en un loft de Nueva York, la segunda se realizó en una casa de 2 millones de dólares cerca de la playa de California. La nueva temporada también se diferenció de la original en que tuvo el primer desalojo de un miembro del reparto del programa. David Edwards, el único hombre negro de la casa, fue desalojado después de que una broma con una de las mujeres se tomara a mal, lo que provocó que el resto del reparto considerara que David era peligroso.
En 1992, Edwards era un comediante prometedor que resultó ser amigo de la infancia de Dave Chappelle. Chappelle quería ayudar a progresar la carrera de Edwards, inicialmente ayudándole a conseguir un papel en The Real World. También incorporó a Edwards al reparto de su película Half Baked en 1994. Aunque Chappelle consiguió ayudar a Edwards a acelerar su carrera, siguió molesto por la temprana salida de su amigo de The Real World. Como resultado, Chappelle lanzó el sketch «The Mad Real World», que se emitió en la primera temporada de The Chappelle Show en 2003.,
Edwards fue desalojado de la casa de California en el plató de The Real World cuando arrancó en broma las mantas de una Tami casi desnuda. Aunque Edwards afirmó que estaba bromeando, y a pesar de que un incidente similar en el que se vieron implicados otros dos compañeros de piso de raza blanca quedó impune, el resto del reparto consideró que el suceso entre David y Tami era chocante, y presionó lo suficiente a Edwards para que abandonara la casa. Chappelle, al presentar «The Mad Real World» a la audiencia, explica cómo «un tipo negro» es puesto en el programa cada cierto tiempo sólo para que se asuste porque está rodeado de seis blancos locos. Chappelle continúa diciendo «No les gustaría que hiciéramos un programa en el que pusiéramos a un blanco alrededor de seis de los negros más locos que pudiéramos encontrar.»
«The Mad Real World» ofrece descaradamente estereotipos racistas a sus espectadores. Cuando Chad, el único compañero de piso blanco, entra en la casa, es recibido por jóvenes adultos negros que se cortan el pelo, juegan a las cartas, fuman y se pelean, actividades que parecen irregulares para un típico hogar blanco estadounidense. Cuando Chad se presenta al primer compañero de piso que conoce, Faze, le ofrecen una calada de un porro, con el que tose violentamente. Tras conocer a TyRee, un duro matón que ha ido a la cárcel, Chad se dirige a su habitación. Al subir, sin embargo, es increpado por TyRee, que le dice: «Bueno, mira Chad, durante todo el tiempo que estés en mi habitación, no te pillaré de pie orinando, te sentarás cuando lo hagas, ¿entendido?». . Tron, otro compañero de habitación, también le dice a Chad «Buenas noches, mantén tu agujero del culo apretado». Más tarde, después de fracasar en el trabajo en un bar de zumos, TyRee, Tron y Faze fuman y juegan a los dados en lugar de trabajar como Chad intenta animarles a hacer. TyRee dice: «¿Cuál es tu problema, tío? ¿Por qué quieres trabajar tanto, eh?» Tron continúa: «Sí, tío, América quiere vernos vivir, no trabajar». Tron saca a relucir otro estereotipo de muchos estadounidenses negros que creen que pueden hacerse famosos convirtiéndose en una celebridad o un atleta; sin embargo, este idealismo también lo adoptan otros tantos estadounidenses blancos, especialmente en los adultos jóvenes y los adolescentes.
Aunque la abrumadora mayoría de los estadounidenses blancos quiere que las minorías estadounidenses vivan una vida normal sin tener que trabajar como esclavos, no hay tantos que estén tan abiertos a la igualdad social para las minorías. Aunque Estados Unidos ha experimentado un rápido avance hacia la igualdad entre blancos y minorías en los últimos 40 años, la nación está aún lejos de la igualdad perfecta. En un estudio reciente en el que se encuestó a estudiantes de grandes universidades, menos de la mitad de todos los estudiantes tenían más de dos amigos que pertenecían a una minoría o eran estudiantes extranjeros, según un reciente blog de Voice of America; este hecho es chocante, especialmente porque los estudiantes universitarios suelen ser considerados uno de los grupos más progresistas del país. Aunque hay muchos factores por los que esto podría ser, parte de la razón podría deberse a la falta de empatía entre razas; por ejemplo, una estudiante de una minoría de la Universidad del Sur de California entrevistada por Voice of America dijo que los estudiantes de otras culturas no la entienden, porque no comprenden sus luchas.
El personaje de «El loco mundo real» experimenta problemas similares. Al igual que el estudiante de la USC, Chad desconoce las prácticas y la cultura de los demás compañeros de piso. Chad no sabe fumar, mientras que otros miembros de la casa dominan el hábito de fumar y, por tanto, pueden dar mayores caladas sin toser. Chad tampoco entiende la discrepancia entre su ética de trabajo y la de sus compañeros, lo que da lugar a discusiones, a la pérdida de la amistad y, en última instancia, termina en un castigo para Chad. En el otro lado del espectro, los compañeros no entienden las necesidades que Chad tiene durante el episodio. Chad se enfada o se molesta cuando hieren a su padre, le roban a su novia y le quitan el sueño a través de la fiesta. Sin embargo, los compañeros de piso no entienden por qué Chad actúa molesto y ven sus emociones como algo peligroso, por lo que acaban echándole de la casa.
Después de su popular rutina de stand-up «Killing them Softly», Chappelle, junto con Neal Brennan, creó el ampliamente aclamado «Chappelle Show», que tuvo un gran éxito y llevó a Viacom a ofrecer a Chappelle un acuerdo de 55 millones de dólares para producir el programa. Sin embargo, después de que un número de monólogos en Sacramento le saliera terriblemente mal, ya que la gente le abucheó gritando «Soy Rick James, perra», junto con su agotamiento por trabajar en el programa y su constatación de que la mayoría de la gente se reía de él en lugar de sus ingeniosos chistes, Chappelle abandonó prematuramente el dinero y el programa y se alejó de Hollywood para relajarse en Sudáfrica. Durante su actuación en Sacramento, gritó al público: «¿Sabéis por qué mi programa es bueno? Porque los responsables de la cadena dicen que no sois lo suficientemente inteligentes para entender lo que hago, y cada día lucho por vosotros. Les digo lo inteligentes que sois. Resulta que estaba equivocado. Vosotros sois estúpidos»
En «The Mad Real World», la mayoría de los estadounidenses encontrarán humor en TyRee por ser un preso de la cárcel y apuñalar al padre de Chad, en Faze por ser un drogadicto y en Tron por poner a Chad a dormir y robarle el dinero; sin embargo, la mayoría de la gente no mira entre los personajes, la escenografía y los chistes para darse cuenta de los muchos mensajes que Chappelle está transmitiendo a lo largo del sketch.
En el sketch, Chad se ve obligado a hacer todo el trabajo en el bar de zumos porque los otros compañeros no quieren trabajar. Se puede encontrar un humor muy sutil en el nombre del bar de zumos, ReJuice-A-Nation, porque su nombre es una referencia a la antigua película «Birth of a Nation». En la antigua película, el KKK se reúne para proteger a las mujeres de los afroamericanos, que son retratados como salvajes, poco inteligentes y sexualmente impulsados hacia las mujeres blancas. A la película se le atribuye el segundo resurgimiento del KKK en Stone Mountain, Georgia, y también se complementa con Rejuice-A-Nation en el sketch porque tanto en la película como en el bar de zumos, la minoría en cada situación es retenida bajo el poder de la mayoría; por ejemplo, Tron hace su propio zumo personalizado que tiene marihuana y licor, y mientras Chad intenta decirle a Tron que pare, Tron se pone en su cara e intimida a Chad llamándole «negro», lo que hace que Chad se eche atrás.
Después de la escena del bar de zumos en el sketch, la novia de Chad, Katie, visita la casa, y aunque Chad cree que él y Katie pueden casarse pronto, TyRee y su amigo Lysol acaban arrebatando a Katie a Chad y finalmente ambos fornican con ella.
Al igual que Chad, los esclavos en los Estados Unidos de antebellum, que podían estar casados extraoficialmente por sus amos, podían seguir siendo separados de los cónyuges y de los hijos todo ello a la digresión de sus dueños. Chad experimenta la misma acción cuando le quitan a Katie para las necesidades personales de los otros compañeros de la casa.
Cuando el padre de Chad viene de visita, Zondra, una de las compañeras de piso, se molesta por «cómo mira,» y como resultado, TyRee le apuñala violentamente varias veces. Además, Tron, sin motivo aparente, somete a Chad a una «retención para dormir», de la que se desmaya. Chad pierde su cartera, y mientras es entrevistado al día siguiente dice: «Ten cuidado si te sujetan para dormir, porque al día siguiente te dolerá mucho el ano».
De igual manera, los esclavos eran a menudo golpeados sin piedad por desobedecer simples reglas, a veces sin ninguna razón en particular. Tanto Chad como su padre experimentan este castigo innecesario cuando son atacados por diferentes miembros de la casa.
Al ser obligado a hacer todo el trabajo, al serle arrebatada su novia Katie a la fuerza y al ser castigado innecesaria y excesivamente, Chad encarna la vida de los esclavos del sur de antebellum, así como la de las minorías que son tratadas injustamente en la actualidad. Hay muchos más ejemplos en los que la población blanca obliga a las minorías a seguir estos patrones injustos, como obligar a los asiáticos americanos a reubicarse durante la Segunda Guerra Mundial, reubicar a los nativos americanos en todo Estados Unidos, excluir a las mujeres del voto y de los cargos públicos, y el uso excesivo de la fuerza por parte de la policía contra los afroamericanos, todo ello muestra estas injusticias.
Al invertir el papel del hombre blanco de superior a sirviente, Chappelle obliga a los americanos, especialmente a los hombres blancos, a considerar una posición de inferioridad frente a los demás. Aunque el cambio parece poco práctico en la sociedad actual, en la que los blancos superan ampliamente a otras minorías, la realidad de la situación es que los estadounidenses de raza negra son un grupo minoritario que experimenta un trato desigual que a menudo sí parece una esclavitud moderna.
En 2014, Eric Garner, un hombre negro de mediana edad, fue asfixiado hasta la muerte por la policía después de que vendiera ilegalmente cigarrillos en una esquina y se resistiera a ser detenido. El policía, Daniel Pantaleo, fue retirado del cuerpo policial, sin embargo, no fue encontrado culpable de ningún delito cuando fue juzgado. Pantaleo también fue juzgado en 2013 por obligar a dos hombres negros a desnudarse en público para que Pantaleo pudiera registrarlos, sin embargo, Pantaleo tampoco fue acusado de ningún delito. Chad se relaciona con Garner y con todas las víctimas de la brutalidad policial, ya que es superado y asfixiado hasta quedar inconsciente antes de que le roben la cartera y no pueda defenderse.
Después de que se produzca la brutalidad policial, la víctima viva suele ir a la cárcel. Según la NAACP, cerca del 58% de todos los presos son afroamericanos o hispanos, mientras que ambos grupos representan sólo alrededor del 25% de la población. Esto se debe principalmente a las injustas sentencias de prisión basadas en las drogas. Por cada estadounidense negro que consume drogas, hay cinco estadounidenses blancos que consumen las mismas drogas; sin embargo, muchos más estadounidenses negros son condenados a prisión por consumo de drogas. Sólo en las prisiones estatales, el 59% de los reclusos afroamericanos fueron detenidos por consumo de drogas. Estos reclusos también se enfrentan a sentencias más largas en comparación con sus homólogos blancos, y los estadounidenses negros con cargos de drogas a menudo se enfrentan a un tiempo de prisión similar al que enfrentan los estadounidenses blancos por un crimen violento.
A pesar de las protestas masivas de los estadounidenses de todas las nacionalidades a lo largo de las últimas décadas, el cambio es lento. A lo largo de su comedia, y en particular a través de «The Mad Real World», Chappelle ha tratado de atacar esta discrepancia. A pesar de sus esfuerzos por arreglar los problemas de la casa, Chad se ve obligado a marcharse, ya que le dicen que «no nos sentimos seguros cerca de ti», cuando él, de hecho, es el más susceptible al peligro. «Nos reservamos el derecho a joderte», le dice Tron a Chad mientras intenta razonar su inocencia. David Edwards tuvo una experiencia similar pero menos extrema duranteThe Real World, con sus otros compañeros de piso blancos amenazando con arruinar su carrera y su imagen, obligándole a abandonar la casa. El sketch de Chappelle se burla astutamente de las desventajas injustas a las que se enfrentan las minorías hoy en día, e insta a los que tienen el poder y los privilegios a mirar al otro lado del espectro.