Aunque Connors dejó de jugar el circuito profesional de tenis a tiempo completo después de su regreso en 1991 al Abierto de Estados Unidos, nunca dejó de jugar al tenis. Connors siguió compitiendo esporádicamente en el circuito de la ATP hasta aproximadamente 1996. En 1993 organizó el Champions Tour para hombres de más de treinta y cinco años y dominó ese circuito durante varios años. En 2001 seguía clasificado entre los veinte primeros del tour de seniors. Connors sigue participando en partidos de exhibición, a menudo enfrentándose a su antiguo rival John McEnroe. Connors también empezó a jugar al golf. En 1994 participó en el torneo de golf AT&T National Pro-Am. Connors ha desarrollado otros intereses empresariales fuera del deporte. Connors y su hermano Johnny invirtieron en una operación de juego en un barco fluvial en San Luis a principios de la década de 1990. ¡En 1992 fue coautor de un libro titulado Don’t Count Yourself Out! Staying Fit After 35. También se convirtió en portavoz de varios productos, como los vaqueros Liberto, las zapatillas Reebok Hard Court y, más recientemente, los productos Homedics Thera P Magnetic Wave para aliviar el dolor.