James «Jimmy» Lishman, también conocido como Steve Wilton y Jack, es un antiguo personaje principal y es un tipo guapo y bien educado con mucho moxie, mucho dinero y una hoja de antecedentes penales kilométrica. Al ganarse el corazón de Fiona, se ha mudado con los Gallagher y él y Fiona intentan salir adelante. Pero su mujer, la hija de un narcotraficante brasileño, sigue echando por tierra sus planes.
A lo largo de las temporadas
Temporada 1
Jimmy es presentado en el piloto como Steve. Está viendo a Fiona bailar en un club cuando ve cómo le roban el bolso. Persigue al ladrón sin éxito, pero conoce a Fiona y hay una chispa instantánea. Al principio, Fiona piensa que Steve es un hombre de negocios que gana mucho dinero. Aunque gana mucho dinero, le demuestra a Fiona que no es el típico ricachón snob. Se gana la vida robando coches… y es bastante bueno en ello. Fiona se siente atraída por la personalidad rebelde de Steve.
Jimmy consigue que Frank sea enviado a Canadá por los malos tratos que recibe de sus hijos en Frank the Plank. Sin embargo, Steve pronto se ve obligado a ayudar en el contrabando de Frank de vuelta después de ser regañado por Fiona.
Se revela en Es hora de matar a la tortuga, que Fiona no sabe que el verdadero nombre de Steve es Jimmy o que creció en Chicago en un hogar muy rico. Su familia cree que está en la facultad de medicina, cuando en realidad sigue viviendo en Chicago y ganándose la vida de forma ilegal. Llega a la casa de los Gallagher y ve a Frank ahora borracho sentado en su silla. Steve va a estrechar lazos con Fiona.
Durante Pero al fin llamó a la puerta, sigue teniendo una relación acalorada con Fiona y siempre está en la casa de los Gallagher. Cuando Debbie empieza a sospechar de sus mensajes de texto a una misteriosa «Candace», visita en secreto la casa de sus padres y se entera de su verdadera identidad, lo que le causa una gran preocupación.
En Nana Gallagher Had an Affair, compra la casa de al lado para que él y Fiona puedan irse a vivir juntos pero sin dejar de estar cerca de la familia. Se enfrenta a un nuevo problema, ya que Debbie conoce su verdadero nombre y le amenaza si hace daño a su hermana. En un momento dado, Tony, el amigo policía de Fiona, le detiene y le felicita por estar con Fiona y le desea suerte. En la cena familiar, Jimmy está presente cuando los Gallagher cenan y se divierte con el drama que tiene lugar, como el hecho de que Ian sea medio hermano y primo de su familia por el romance de Mónica con el hermano de Frank, la discusión entre Frank, Mónica y Bob, y que Frank bese a Mónica. Más tarde, los Gallagher se quedan en casa de Jimmy, donde ven a Bob y a Mónica hacer las maletas, sin saber si se van a llevar a Liam. Luego ven a Bob, Mónica y Liam salir a la calle. Observa cómo Mónica entrega con lágrimas en los ojos a Liam a Fiona, demostrando que no puede separarlo de sus hermanos.
En Daddyz Girl, Tony descubre que Jimmy está robando coches y tras darle una paliza amenaza con entregarlo a la policía a menos que Jimmy acceda a abandonar el país y dejar a Fiona. Jimmy soborna a Tony dándole la casa que compró para él y Fiona, y se va del país, esperando que Fiona le siga. Al final, Fiona decide quedarse en Chicago y ella y Jimmy rompen. Jimmy huye a Sudamérica.
Season 2
En Can I Have a Mother, Jimmy regresa y se ha casado con una brasileña llamada Estefanía, como forma de venir a los Estados Unidos. Se encuentra con Fiona, hablan y se entera de su abuela recién liberada antes de invitar a Fiona y a un chico con el que sale a una cita doble con él y su mujer. Durante la cita, se excusan por un momento y se ponen al día en el baño con Jimmy intentando admitir su amor por Fiona. En el baño, él y Fiona comienzan a besarse, sólo para que Fiona lo rechace y salga del baño. Cuando ella se va, Jimmy la sigue poco después, el novio de Fiona se da cuenta de lo que está pasando y la deja. En una fiesta organizada para Karen, Jimmy intenta disculparse con Fiona por lo ocurrido en el baño, pero ella insiste en que no ha pasado nada. Se sorprende al ver que Peggy, la abuela de Fiona, saca una pistola y evita que dispare a Shelia. Entra en pánico ante el caos que se ha producido entre todos. Muy pronto, Debbie informa a Fiona de su verdadero nombre y ella le deja un mensaje de voz enfadado mientras le llama por su verdadero nombre.
Más tarde se revela en Una botella de Jean Nate, que un Jimmy despechado tuvo sexo con Estefanía. Estefanía y él siguen ‘casados’ mientras él intenta recuperar el corazón de Fiona. Sin embargo, ella lo rechaza y se enfrenta a él por mentirle sobre su verdadero nombre y le dice que se vaya. Cuando la amiga de Fiona, Jasmine, la invita a un barco, ella descubre que Jasmine también ha invitado a Steve y Estefanía, en un intento de que Jimmy y Fiona vuelvan a estar juntos. Cuando se encuentran, Fiona está más tranquila y le pregunta a Jimmy si iba a contarle su verdadera identidad. Jimmy admite que tenía pensado hacerlo pero que nunca tuvo la oportunidad. Justo en ese momento, Estefanía le llama, haciendo que se marche mientras Fiona se enfada cada vez más con él antes de abandonar el barco.
Durante el resto de la temporada, se le muestra yendo a la casa de los Gallagher llevando Starbucks y Dunkin’ Donuts a los niños incluso a pesar de la constante insistencia de Fiona en que no vaya a su casa. Cuando Lip se escapa de casa por no querer ir al colegio, Jimmy le deja quedarse en su casa ya que Lip dice que Fiona estará en su puerta en unos días si lo hace. Lip también se asocia con Jimmy para hacer algunos negocios de informática para ganar algo de dinero extra.
En los dos últimos episodios, Jimmy sigue intentando su plan para recuperar el corazón y la confianza de Fiona y finalmente lo consigue en el penúltimo episodio después de besarla. En el último episodio Jimmy lo hace oficial y comienzan a salir de nuevo.
Temporada 3
Fiona comienza a ver más la verdadera personalidad de Jimmy y menciona a Kevin y Verónica que limpia la casa y cuida a Liam como si fuera el padre de la casa. Un día, un vehículo negro aparece aparcado en la calle mientras Jimmy está cuidando a Liam. Éste se da cuenta del coche negro por la ventana y trata de ignorarlo al principio, pero tiene la tentación de salir y dirigirse hacia él para ver qué ocurre. El coche se aleja a toda prisa y otros coches negros se alejan también, pero el primero da media vuelta. Mientras Jimmy intenta huir, se ve acorralado y el padre de Estefanía sale y le apunta a la cabeza con una pistola mientras pregunta por la ubicación de su hija. Se llevan a Jimmy, dejando la puerta principal de la casa de los Gallagher sin cerrar y a Liam dentro. Cuando terminan las clases, Carl y Debbie llegan a casa y encuentran a Liam solo viendo la televisión. Secuestran a Jimmy y se lo llevan a Estefanía, que se sorprende al ver a su padre. Estefania saluda a su padre, pero Marco entra desnudo con gafas y tapones. Estefanía grita a su padre que se detenga pero éste dispara a Marco en la frente.
Después, Jimmy es reclutado para ayudar a descuartizar el cuerpo. Se niega pero es amenazado por el propio narcotraficante. Regresa a su casa y es sorprendido por Fiona quemando su ropa. Al día siguiente, Jimmy es llevado a los Grandes Lagos en un yate. Los secuaces del narcotraficante tiran los restos de Marco al lago y después el narcotraficante explica que sabe que le han mentido. Continúa diciéndole a Jimmy que proviene de un entorno pobre y que siempre ha querido lo mejor para su hija. Le explica que ha conseguido que Estefanía estudie economía y que en 5 años se convertirá en ciudadana estadounidense, siempre que Jimmy sea su marido cuando llegue ese momento. Continúa diciéndole que puede tener sexo con Fiona por diversión y sólo por diversión ya que está casado, llamando a Fiona «puta del gueto». Jimmy accede por miedo a su vida y vuelve a su vida con un nuevo problema.
En May I Trim Your Hedges? se entera de la orientación sexual de su padre. A partir de ese momento, se obsesiona con la noticia y Fiona acaba intentando decirle que pare. A pesar de su frustración, él continúa, lo que culmina en una gran pelea en el patio trasero de los Gallagher mientras los hermanos intentan encontrar el cuerpo de su tía Ginger antes de que la ciudad lo desentierre para colocar unas tuberías. Jimmy empieza a darse cuenta de las señales pasadas de la orientación sexual de su padre a partir de sus recuerdos de la infancia. Después de que Fiona le reprenda y le señale airadamente que sus problemas actuales son mucho más graves que los suyos, él se marcha enfadado. Va a ver a Estefanía, le explica sus problemas y vuelve a acostarse con ella. Fiona llama a Jimmy cuando termina el día y se disculpa con él.
Su relación con Fiona se tensa cuando decide volver a estudiar medicina en Michigan. Le pregunta a Fiona si quiere ir y si los niños se irían con ellos. Fiona se sorprende, pero se alegra por él. Cuando se entera de que su solicitud de un estudio en Michigan ha sido aprobada, Fiona se enfada. Se enfrenta a él fuera del lugar de trabajo, y un Jimmy enfadado y estresado dice que ha estado viviendo en un tugurio con Fiona y los niños, además de afirmar que nunca han tomado decisiones juntos. Fiona se marcha furiosa.
El padre de Estefanía se presenta al día siguiente y le dice a Jimmy que su hija va a ser deportada por no haber impresionado al INS, que había estado vigilando a Jimmy y Estefanía. Jimmy es entonces llevado en el barco del padre de Estefanía y se le niega una última llamada a Fiona. En el momento quizá más descarado de la serie, se asume, aunque de forma incierta, que Jimmy encontró la muerte a manos del padre de Estefanía.
Jimmy ha desaparecido desde entonces, y Fiona empieza a preocuparse. Intenta llamar de nuevo unas cuantas veces y va a buscar a su padre, el doctor Ned Lishman, pero finalmente, el tipo que siguió a Jimmy le da a Fiona un sobre con dinero, supuestamente de Jimmy. El tipo explica que Fiona es demasiado buena para él, pero cuando Fiona intenta averiguar más, se marcha. Más tarde, Fiona llama a Jimmy y le deja un último mensaje: «Donde quiera que estés, adiós».
Temporada 4
Después de estar ausente durante toda la temporada, hace una aparición en el final, Lazarus. Tras los créditos finales, se revela que Jimmy está vivo, y está con una mujer desconocida. Tomando el alias de «Jack», él y la mujer desconocida llegan a la casa de los Gallagher y ella le pregunta si esta es la casa y si quiere entrar. Jimmy dice: «No, esta noche no»
Season 5
Jimmy hace una aparición en Rite of Passage. Después de que Fiona salude a una misteriosa clienta, que se revela que se llama Ángela, con un «¡Hey, has vuelto después de todo!». Fiona es respondida por Jimmy desde el otro lado de la cabina del restaurante: «Lo hice».
Al principio de Crazy Love, Fiona da puñetazos y patadas a Jimmy y le grita. Fiona pronto se detiene y le dice a Jimmy que ha seguido adelante casándose. Esa noche, él visita la Casa Gallagher, donde conoce a Fiona y a su familia. Le cuentan las cosas que han ocurrido en su ausencia, como la llegada de la nueva hermanastra y el sobrino de Fiona, la experiencia cercana a la muerte de Liam y el arresto de Fiona por ello, y las recientes luchas de Ian con el trastorno bipolar. Fiona no tarda en llorar mientras él la consuela y luego deja de llorar y lo besa. Pasa la noche después y es escondido por Sammi para evitar que el marido de Fiona lo vea. Más tarde, llega la noche siguiente y Fiona empieza a arrepentirse de su aventura. Jimmy le confiesa su amor a Fiona antes de que tengan sexo en el suelo de la cocina, pero Fiona lo detiene antes de que termine y hace que se vaya de su casa.
Durante Tell Me You F**king Need Me, Fiona le dice a su marido, Gus, que le ha engañado y Gus desea conocer a Jimmy. Jimmy acepta y se encuentran en Patsy’s Pies. Jimmy saluda a Gus y éste le da un puñetazo en la nariz y se marcha. Poco después, Jimmy llega y se sienta fuera con Fiona y le dice que ha cancelado un trabajo en el extranjero para quedarse con ella. Ella le explica que ya no puede ver a Jimmy, y él se arma de valor y le dice a Fiona que tenga una buena vida. Ella le dice lo mismo, «te llames como te llames». Jimmy se marcha en su moto y Fiona empieza a caminar. Angela aparece en su coche. Fiona le dice que siente que Jimmy haya cancelado el trabajo en el extranjero. Angela revela al cliente, no a Jimmy cancelado, que le gusta Fiona y dice que ‘Jack’ es un gran ladrón pero una mierda de persona.
Season 6
En The F Word, Fiona menciona que había una ligera posibilidad de que Jimmy pudiera ser el padre del bebé que planeaba abortar.
Temporada 7
En Own Your Shit, la lavadora que compró Jimmy se estropea, y Fiona dice que no deberían haber esperado que se quedara mucho tiempo de todos modos, una referencia a la tendencia de Jimmy a salir corriendo.
En Ride or Die, Ian le pregunta a Fiona si alguna vez ha pensado en lo que pasaría si se escapara con «Jimmy-Steve». Fiona le pregunta en broma si se refiere al «sociópata mentiroso Jimmy-Steve», y dice que su vida sería un psico-thriller incesante, y que esquivó una bala al no irse con él. Ian le pregunta si seguiría sintiendo lo mismo si no volviera a sentir esa emoción, y ella dice que no está segura, pero que probablemente no se arrepentiría.