Terminada la flagelación y la burla a Jesús en la sede del gobernador (Mateo 27:26-31), los soldados romanos toman a nuestro Señor y comienzan su marcha hacia la cruz. Evidentemente, la paliza física que Cristo ha sufrido a manos de los centuriones le ha pasado factura, pues no es capaz de llevar su cruz por sí mismo. Así, los soldados obligan a un hombre llamado Simón a soportar el peso del madero de la cruz que tendría que llevar el condenado (v. 32), es decir, la parte en la que se clavarán los brazos de Jesús. El travesaño vertical de la cruz ya está colocado en el suelo antes de que llegue el condenado. Simón es de Cirene, un asentamiento griego del norte de África, y las tradiciones eclesiásticas posteriores lo describen como un modelo de piedad por llevar la cruz de nuestro Señor. Sin embargo, no tiene más remedio que obedecer las órdenes de los centuriones, y hacer de su porte de la cruz de Cristo un signo de la devoción de Simón va un poco lejos. Sin embargo, es posible que Simón llegara más tarde a la fe, ya que ¿cómo podría llevar la cruz de Cristo y luego no estar abierto al mensaje del Evangelio? Marcos 15:21 nos dice que Simón tiene dos hijos, Alejandro y Rufo, y este último hombre puede ser mencionado en Romanos 16:13.

Al llegar al Gólgota, el lugar de la crucifixión, a Jesús se le ofrece vino para beber. Este vino está mezclado con hiel, que es una hierba amarga (Mateo 27:33-34), y algunos comentaristas creen que la poción es una especie de narcótico que se da para calmar el dolor. Basándose en Proverbios 31:6, las mujeres judías de la época a veces daban ese tipo de vino a los hombres crucificados por compasión; sin embargo, el problema con esta lectura del texto es que son los soldados, y no las mujeres, quienes ofrecen la bebida a Jesús. Además, parece poco probable que los romanos quisieran de repente aliviar el dolor de un condenado. El vino se vuelve agrio e imbebible cuando se mezcla con hiel, por lo que puede ser que los romanos ofrezcan la bebida para torturar más a Jesús. Si es así, este acontecimiento cumple el Salmo 69:19-21.

De cualquier manera, Jesús no bebe de esta copa (Mateo 27:34). Sin embargo, la copa que sí bebe es la copa que su Padre le ha dado: la copa de la ira de Dios contra los pecados de su pueblo (1 Pedro 2:24). Agradezcamos que nosotros, que confiamos en el sacrificio de Cristo, nunca probaremos esta copa de condenación.