J Records (2000-2002)Edit
En el año 2000, Olivia se convirtió en la primera artista firmada por J Records de Clive Davis. Su álbum de debut Olivia fue lanzado en 2001 e incluyó los sencillos «Bizounce», que llegó al #15 en las listas, y «Are U Capable». El álbum debutó en el #55 del Billboard 200.
G-Unit (2004-2007)Edit
Olivia fue fichada por G-Unit desde 2004 hasta 2007. Su canción más conocida de este periodo es «Candy Shop» con 50 Cent. También lanzó los singles «So Sexy» y «Twist It» (con Lloyd Banks) en el sello.
2007-presentEdit
En 2007, se anunció que Olivia y G-Unit Records habían separado sus caminos. Su segundo álbum de estudio Behind Closed Doors fue archivado, pero se filtró un año después en varios sitios web de mixtapes. En 2009, Olivia hizo un reportaje para el cantante congoleño Fally Ipupa en su canción «Chaise Électrique», que se situó en la cima de los éxitos congoleños y africanos. El 12 de abril de 2011, lanzó su primer vídeo musical para «December», el primer sencillo de su entonces próximo álbum, Show the World. La canción alcanzó el número 76 en el Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart, más alto que su single de debut de G-Unit, «Twist It».
En diciembre de 2011, lanzó su segundo single «Walk Away». Durante este tiempo, se convirtió en miembro del reparto del programa de VH1 Love & Hip Hop, que relataba las luchas de su carrera como artista independiente.
Olivia rechazó un contrato discográfico de la discográfica EMI y en abril de 2012, firmó un acuerdo con Wonda Music de Jerry Wonda. Desde entonces ha lanzado dos canciones promocionales: «Soldier Girl» (con Mavado) y «Sun Don’t Shine» (con Sean Kingston). En 2013, la canción de Olivia «Where Do I Go from Here?» llegó a iTunes en el puesto número 10 de las listas de R&B/Soul.
Después de un parón de siete años, Olivia volvió a Love & Hip Hop: New York para la temporada de su décimo aniversario.