1988-1992: Debut en televisión y cine
El primer papel protagonista de Khan fue en la serie de televisión Dil Dariya, de Lekh Tandon, que comenzó a rodarse en 1988, pero los retrasos en la producción hicieron que la serie Fauji, dirigida por Raj Kumar Kapoor en 1989, se convirtiera en su debut en televisión. En la serie, que mostraba una visión realista del entrenamiento de los cadetes del ejército, interpretó el papel principal de Abhimanyu Rai. Esto le llevó a otras apariciones en la serie de televisión Circus (1989-90), de Aziz Mirza, y en la miniserie Idiot (1991), de Mani Kaul. Khan también interpretó papeles menores en las series Umeed (1989) y Wagle Ki Duniya (1988-90), y en la película para televisión en inglés In Which Annie Gives It Those Ones (1989). Sus apariciones en estos seriales llevaron a los críticos a comparar su aspecto y su estilo de actuación con los del actor de cine Dilip Kumar, pero Khan no estaba interesado en la actuación cinematográfica en ese momento, ya que pensaba que no era lo suficientemente bueno.
Khan cambió su decisión de actuar en el cine en abril de 1991, citándolo como una forma de escapar del dolor por la muerte de su madre. Se trasladó de Delhi a Mumbai para seguir una carrera a tiempo completo en Bollywood, y rápidamente fue contratado para cuatro películas. Su primera oferta fue para el debut como director de Hema Malini, Dil Aashna Hai, y en junio ya había comenzado su primer rodaje. Su debut cinematográfico fue en Deewana, que se estrenó en junio de 1992. En ella actuó junto a Divya Bharti como segundo protagonista masculino tras Rishi Kapoor. Deewana se convirtió en un éxito de taquilla y lanzó la carrera de Khan en Bollywood; ganó el premio Filmfare al mejor debut masculino por su actuación. En 1992 también se estrenaron las primeras películas de Khan como protagonista masculino, Chamatkar, Dil Aashna Hai, y la comedia Raju Ban Gaya Gentleman, que fue su primera de muchas colaboraciones con la actriz Juhi Chawla. En sus primeros papeles cinematográficos interpretó a personajes que mostraban energía y entusiasmo. Según Arnab Ray, del Daily News and Analysis, Khan aportó un nuevo tipo de actuación, ya que «se deslizaba por las escaleras sobre una losa de hielo, daba volteretas, saltaba, le temblaban los labios y los ojos, y llevaba a la pantalla el tipo de energía física… visceral, intensa, maníaca en un momento y empalagosa en el siguiente».
1993-1994: Antihéroe
Entre sus estrenos de 1993, Khan obtuvo el mayor reconocimiento por interpretar papeles de villano en dos éxitos de taquilla: un asesino en Baazigar, y un amante obsesivo en Darr. Baazigar, en la que Khan interpretó a un vengador ambiguo que asesina a su novia, conmocionó al público indio con una inesperada violación de la fórmula estándar de Bollywood. En The Cambridge Companion to Modern Indian Culture, Sonal Khullar calificó al personaje de «antihéroe consumado». Su interpretación en Baazigar, que sería la primera de sus muchas apariciones con la actriz Kajol, le valió a Khan su primer premio Filmfare al mejor actor. En 2003, la Encyclopedia of Hindi Cinema afirmó que Khan «desafió la imagen del héroe convencional en estas dos películas y creó su propia versión del héroe revisionista». Darr fue la primera de las muchas colaboraciones de Khan con el cineasta Yash Chopra y su compañía Yash Raj Films. El tartamudeo de Khan y el uso de la frase «Te quiero, K-k-k-Kiran» fueron populares entre el público. Malini Mannath, de The Indian Express, afirmó que «se lleva los honores de la actuación en otro papel negativo». Por Darr recibió una nominación al premio Filmfare a la mejor interpretación en un papel negativo, también conocido como premio al mejor villano, pero perdió ante Paresh Rawal por Sir. También en 1993, Khan interpretó una escena de desnudo con Deepa Sahi en Maya Memsaab, aunque partes de ella fueron censuradas por la Junta Central de Certificación Cinematográfica. En 1994, Khan interpretó a un músico enamorado en la comedia dramática de Kundan Shah Kabhi Haan Kabhi Naa, junto a Deepak Tijori y Suchitra Krishnamurthy. Su actuación le valió el Premio de la Crítica Filmfare a la Mejor Interpretación, y en una reseña retrospectiva de 2004, Sukanya Verma, de Rediff.com, se refirió a ella como la mejor interpretación de Khan, calificándola de «espontánea, vulnerable, infantil, traviesa y actuando directamente desde el corazón». También en 1994, Khan ganó el premio Filmfare al mejor villano por su papel de amante obsesivo en Anjaam, coprotagonizada por Madhuri Dixit. En aquella época, interpretar papeles antagónicos se consideraba arriesgado para la carrera de un protagonista en el cine hindú convencional. Posteriormente, Arnab Ray atribuyó a Khan el mérito de haber asumido «riesgos insensatos» y de haber «sobrepasado los límites» al elegir interpretar este tipo de personajes, con los que consolidó su carrera. El director Mukul S. Anand le llamó entonces «la nueva cara de la industria».
1995-1998: Papeles románticos
Khan protagonizó siete películas en 1995, la primera de las cuales fue el thriller melodramático de Rakesh Roshan Karan Arjun. Coprotagonizada por Salman Khan y Kajol, se convirtió en la segunda película más taquillera del año en la India. Su estreno más importante ese año fue el debut como director de Aditya Chopra, el romance Dilwale Dulhania Le Jayenge, en el que interpretaba a un joven indio no residente (NRI) que se enamora del personaje de Kajol durante un viaje por Europa. En un principio, Khan se mostró reticente a interpretar el papel de un enamorado, pero a esta película se le atribuye el haberle consagrado como «héroe romántico». Alabada por la crítica y el público, se convirtió en la producción más taquillera del año en la India y en el extranjero, y fue declarada «éxito de taquilla de todos los tiempos» por Box Office India, con una recaudación de más de ₹1.220 millones (17 millones de dólares) en todo el mundo. Es la película que más tiempo lleva en cartelera en la historia del cine indio; a principios de 2015 seguía proyectándose en el teatro Maratha Mandir de Bombay después de más de 1000 semanas. La película ganó diez premios Filmfare, incluido el segundo de los premios al mejor actor de Khan. El director y crítico Raja Sen dijo: «Khan hace una interpretación fabulosa, redefiniendo al amante de los años 90 con gran garbo. Es frío y frívolo, pero lo suficientemente sincero como para atraer al público… La interpretación en sí es, como las mejores del negocio, lo suficientemente bien interpretada como para parecer sin esfuerzo, como sin actuar».
En 1996, los cuatro estrenos de Khan fracasaron crítica y comercialmente, pero al año siguiente, su papel protagonista junto a Aditya Pancholi y Juhi Chawla en la comedia romántica de Aziz Mirza Yes Boss le valió elogios que incluyeron una nominación a Mejor Actor de Filmfare. Más tarde, en 1997, protagonizó el drama social de temática diaspórica Pardes, de Subhash Ghai, interpretando a Arjun, un músico que se enfrenta a un dilema moral. India Today la cita como una de las primeras películas importantes de Bollywood que tuvo éxito en Estados Unidos. El último estreno de Khan en 1997 fue una segunda colaboración con Yash Chopra en el popular romance musical Dil To Pagal Hai. Interpretó a Rahul, un director de escena atrapado en un triángulo amoroso entre Madhuri Dixit y Karisma Kapoor. La película y su interpretación recibieron los elogios de la crítica, lo que le valió a Khan su tercer premio al mejor actor en Filmfare.
Khan interpretó el papel principal en tres películas e hizo una aparición especial en 1998. En su primer estreno del año, interpretó un papel doble junto a Juhi Chawla y Sonali Bendre en la comedia de acción de Mahesh Bhatt Duplicate, la primera de sus muchas colaboraciones con la productora de Yash Johar, Dharma Productions. La película no fue bien recibida, pero India Today elogió a Khan por su enérgica actuación. Ese mismo año, Khan recibió elogios de la crítica por su interpretación de un corresponsal de All India Radio que se encapricha de una misteriosa terrorista (Manisha Koirala) en Dil Se…, la tercera entrega de la trilogía de películas de terror de Mani Ratnam. En su último estreno del año, interpretó a un estudiante universitario en el romance de Karan Johar Kuch Kuch Hota Hai, en el que se vio envuelto en un triángulo amoroso junto a Kajol y Rani Mukerji. La escritora Anjana Motihar Chandra se ha referido a la película como el éxito de taquilla de los años 90, un «popurrí de romance, comedia y entretenimiento». Khan ganó el premio al mejor actor en la ceremonia de los premios Filmfare por segundo año consecutivo, aunque tanto él como varios críticos consideraron que su actuación se vio eclipsada por la de Kajol.
Los papeles de esta fase de su carrera, y la serie de comedias románticas y dramas familiares que le siguieron, le valieron a Khan una amplia adulación por parte del público, sobre todo de los adolescentes, y según la escritora Anupama Chopra, lo consolidaron como un icono del romance en la India. Siguió teniendo frecuentes asociaciones profesionales con Yash Chopra, Aditya Chopra y Karan Johar, que moldearon su imagen y lo convirtieron en una superestrella. Khan se convirtió en un protagonista romántico sin llegar a besar a ninguna de sus coprotagonistas, aunque rompió esta regla en 2012, tras la fuerte insistencia de Yash Chopra.
1999-2003: Retos en su carrera
El único estreno de Khan en 1999 fue Baadshah, en la que actuó junto a Twinkle Khanna. Aunque la película tuvo un rendimiento inferior en la taquilla, le valió una nominación al premio Filmfare a la mejor interpretación en un papel cómico, que perdió frente a Govinda por Haseena Maan Jaayegi. Khan se convirtió en productor en 1999 en colaboración con la actriz Juhi Chawla y el director Aziz Mirza para una productora llamada Dreamz Unlimited. La primera producción de la empresa, Phir Bhi Dil Hai Hindustani (2000), protagonizada por Khan y Chawla, fue un fracaso comercial. Se estrenó una semana después de Kaho Naa… Pyaar Hai, protagonizada por Hrithik Roshan, entonces un recién llegado, que según los críticos eclipsaba a Khan. Swapna Mitter, de Rediff.com, se refirió a los predecibles modales de Khan y dijo: «Francamente, ya es hora de que innove un poco su actuación». Khan hizo un papel secundario en Hey Ram (2000), de Kamal Haasan, que se hizo simultáneamente en tamil e hindi. Así, debutó en Tamil interpretando el papel de un arqueólogo llamado Amjad Khan. Actuó gratuitamente porque quería trabajar con Haasan. Sobre la actuación de Khan, T. Krithika Reddy, de The Hindu, escribió: «Shah Rukh Khan, como de costumbre, realiza una actuación impecable».
En 2001, Dreamz Unlimited intentó volver con Khan en el papel principal de la epopeya histórica Aśoka, de Santosh Sivan, un relato parcialmente ficticio de la vida del emperador Ashoka. La película se proyectó en el Festival de Cine de Venecia y en el Festival Internacional de Cine de Toronto de 2001 con una respuesta positiva, pero tuvo un bajo rendimiento en las taquillas indias. Como las pérdidas de la productora seguían aumentando, Khan se vio obligado a cerrar srkworld.com, una empresa que había creado junto con Dreamz Unlimited. En diciembre de 2001, Khan sufrió una lesión en la columna vertebral mientras realizaba una secuencia de acción para una aparición especial en Shakti, de Krishna Vamsi: El Poder. Posteriormente se le diagnosticó un prolapso discal, e intentó múltiples terapias alternativas. Ninguna de ellas le proporcionó una solución permanente a la lesión, que le causó fuertes dolores durante el rodaje de varias de sus películas. A principios de 2003, su estado había empeorado hasta el punto de que tuvo que someterse a una operación de discectomía cervical anterior y fusión en el Hospital Wellington de Londres. Khan reanudó el rodaje en junio de 2003, pero redujo su carga de trabajo y el número de papeles cinematográficos que aceptaba anualmente.
Los éxitos de esta época incluyen Mohabbatein (2000) de Aditya Chopra y el drama familiar Kabhi Khushi Kabhie Gham de Karan Johar… (2001), que Khan considera un punto de inflexión en su carrera. Ambas películas estaban protagonizadas por Amitabh Bachchan en el papel de una figura autoritaria, y presentaban luchas ideológicas entre ambos. Las interpretaciones de Khan en las películas fueron muy apreciadas por el público, y recibió su segundo Premio de la Crítica Filmfare al Mejor Actor por Mohabbatein. Kabhi Khushi Kabhie Gham… siguió siendo la producción india más taquillera de todos los tiempos en el mercado extranjero durante los cinco años siguientes.
En 2002, Khan interpretó el papel principal de un alcohólico rebelde junto a Aishwarya Rai y Madhuri Dixit en el romance de época Devdas, de Sanjay Leela Bhansali. Con un coste de más de 500 millones de libras (7,0 millones de dólares), fue la película de Bollywood más cara jamás rodada en su momento, pero recuperó sus costes, ganando 840 millones de libras (12 millones de dólares) en todo el mundo. La película obtuvo numerosos galardones, entre ellos 10 premios Filmfare, con el de mejor actor para Khan, y un premio BAFTA a la mejor película de habla no inglesa. A continuación, Khan protagonizó Kal Ho Naa Ho (2003), una comedia dramática escrita por Karan Johar y ambientada en la ciudad de Nueva York, que se convirtió en la segunda película más taquillera a nivel nacional y en la película de Bollywood más taquillera en mercados externos ese año. Coprotagonizada por Jaya Bachchan, Saif Ali Khan y Preity Zinta, Khan recibió elogios de la crítica por su interpretación de Aman Mathur, un hombre con una enfermedad cardíaca mortal, y los críticos alabaron su impacto emocional en el público. El conflicto entre Khan y los demás socios de Dreamz Unlimited surgió a raíz de que no se contratara a Juhi Chawla para su producción de 2003 de Chalte Chalte, de Aziz Mirza, y se separaron, a pesar del éxito de la película.
2004-2009: Resurgimiento
2004 fue un año de éxito comercial y de crítica para Khan. Transformó Dreamz Unlimited en Red Chillies Entertainment, añadiendo a su esposa Gauri como productora. En la primera producción de la empresa, protagonizó el debut como director de Farah Khan, la película masala Main Hoon Na. Algunos comentaristas consideraron que se trataba de un relato ficticio de las relaciones entre India y Pakistán, y que era un esfuerzo consciente por alejarse de la representación estereotipada de Pakistán como el villano constante. A continuación, Khan interpretó a un piloto de las Fuerzas Aéreas indias que se enamora de una mujer pakistaní (Preity Zinta) en la película romántica Veer-Zaara, de Yash Chopra, que se proyectó en el 55º Festival de Cine de Berlín con gran éxito de crítica. Fue la película más taquillera de 2004 en la India, con una recaudación mundial de más de ₹940 millones (13 millones de dólares), y Main Hoon Na fue la segunda más taquillera con ₹680 millones (9,5 millones de dólares).
En su último estreno de 2004, Khan interpretó a un científico de la NASA que regresa patrióticamente a la India para reavivar sus raíces en el drama social Swades (que significa «Patria»), de Ashutosh Gowariker, que se convirtió en la primera película india rodada en el centro de investigación de la NASA en el Centro Espacial Kennedy de Florida.El experto en cine Stephen Teo se refiere a la película como un ejemplo de «realismo bollywoodizado», que muestra una trascendencia en la narrativa convencional y en las expectativas del público en el cine hindú. En diciembre de 2013, The Times of India informó de que para Khan el rodaje de la película fue una experiencia tan abrumadora desde el punto de vista emocional y que le cambió la vida, que todavía no había visto la película. Derek Elley, de Variety, consideró «inquietante» la interpretación de Khan como «un expatriado autocomplaciente decidido a llevar los valores occidentales a los pobres campesinos indios», pero varios críticos de cine, entre ellos Jitesh Pillai, consideraron que había sido su mejor actuación hasta la fecha. Fue nominado al premio Filmfare al mejor actor por sus tres estrenos de 2004 y finalmente ganó el premio por Swades. Posteriormente, Filmfare incluyó su actuación en la edición de 2010 de las «80 mejores actuaciones icónicas» de Bollywood.
En 2005, Khan protagonizó el drama fantástico de Amol Palekar, Paheli. La película fue la candidata de la India a la mejor película de habla no inglesa en la 79ª edición de los premios de la Academia. Más tarde, colaboró por tercera vez con Karan Johar en el drama romántico musical Kabhi Alvida Naa Kehna (2006), la historia de dos personas infelizmente casadas en la ciudad de Nueva York que comienzan a tener relaciones extramatrimoniales. La película, que contaba con un reparto formado por Amitabh Bachchan, Preity Zinta, Abhishek Bachchan, Rani Mukerji y Kirron Kher, se convirtió en la película más taquillera de la India en el mercado exterior, con una recaudación de más de 1.130 millones de libras (16 millones de dólares) en todo el mundo. Tanto sus papeles en Kabhi Alvida Naa Kehna como en la película de acción Don, un remake de la película homónima de 1978, le valieron a Khan sendas nominaciones a Mejor Actor en los Premios Filmfare, a pesar de que su interpretación del personaje titular en Don fue comparada negativamente con la de Amitabh Bachchan en la película original.
-Khan reflexionando en 2007 sobre su posición como estrella principal de la industria cinematográfica hindú
Khan colaboró por tercera vez con Aditya Chopra en el drama romántico Rab Ne Bana Di Jodi (2008) junto a Anushka Sharma, por entonces una recién llegada. Interpretó a Surinder Sahni, un hombre tímido con baja autoestima, cuyo amor por su joven esposa concertada (Sharma) hace que se transforme en Raj, un bullicioso alter-ego. Rachel Saltz, de The New York Times, creía que el doble papel estaba «hecho a medida» para Khan, dándole la oportunidad de mostrar su talento, aunque Deep Contractor, de Epilogue, pensaba que Khan mostraba más fuerza en el papel de Surinder y debilidad en el de Raj, propenso a los monólogos. En diciembre de 2008, Khan sufrió una lesión en el hombro mientras rodaba un pequeño papel en Dulha Mil Gaya, de Mudassar Aziz. Se sometió entonces a extensas sesiones de fisioterapia, pero el dolor le dejó casi inmóvil y se sometió a una cirugía artroscópica en febrero de 2009. Hizo una aparición especial en la película de 2009 Billu, interpretando a la superestrella de Bollywood Sahir Khan -una versión ficticia de sí mismo-, en la que interpretó números musicales con las actrices Kareena Kapoor, Priyanka Chopra y Deepika Padukone. Como director de la productora de la película, Red Chillies, Khan decidió cambiar el título de la película de Billu Barber a Billu después de que los peluqueros de todo el país se quejaran de que la palabra «barbero» era despectiva. La compañía tapó la palabra ofensiva en las vallas publicitarias que ya habían sido instaladas con el título original.
2010-2014: Me llamo Khan y la expansión a la acción y la comedia
Después de rechazar el papel que posteriormente fue para Anil Kapoor en Slumdog Millionaire (2008) de Danny Boyle, Khan comenzó a rodar Me llamo Khan (2010), su cuarta colaboración con el director Karan Johar y la sexta con Kajol. La película está basada en una historia real y tiene como telón de fondo la percepción del Islam tras los atentados del 11 de septiembre. Khan interpreta a Rizwan Khan, un musulmán que padece un leve síndrome de Asperger y que emprende un viaje a través de Estados Unidos para conocer al presidente del país, en un papel que el estudioso del cine Stephen Teo considera un «símbolo de los valores rasa asertivos» y otro ejemplo de que Khan representa la identidad NRI en el Bollywood global. Para ofrecer un retrato exacto de un enfermo sin menosprecio, Khan pasó varios meses investigando su papel leyendo libros, viendo vídeos y hablando con personas afectadas por la enfermedad. Tras su estreno, Me llamo Khan se convirtió en una de las películas de Bollywood más taquilleras de todos los tiempos fuera de la India, y le valió a Khan su octavo premio Filmfare al mejor actor, igualando el récord de victorias en esta categoría con el actor Dilip Kumar. Jay Wesissberg, de Variety, destacó cómo Khan retrató al enfermo de Asperger con «ojos desviados, pasos elásticos, repeticiones tartamudeadas de textos memorizados», y consideró que había sido una «actuación sobresaliente que seguramente recibirá el sello de oro de la Sociedad del Autismo».
En 2011, Khan protagonizó junto a Arjun Rampal y Kareena Kapoor la película de superhéroes Ra.One, de Anubhav Sinha, su primer trabajo en este subgénero, como un favor a sus hijos. La película sigue la historia de un diseñador de videojuegos afincado en Londres que crea un personaje villano que se escapa al mundo real. Fue anunciada como la producción más cara de Bollywood; tuvo un presupuesto estimado de ₹1.250 millones (18 millones de dólares). A pesar de la cobertura negativa de los medios de comunicación sobre los resultados de la película en la taquilla, Ra.One fue un éxito financiero con una recaudación de 2.400 millones de yenes (34 millones de dólares). La película, y la interpretación de Khan en un doble papel, recibieron críticas mixtas; mientras que la mayoría de los críticos elogiaron su actuación como el superhéroe robótico G.One, aunque criticaron su interpretación del diseñador de videojuegos Shekhar. El segundo estreno de Khan en 2011 fue Don 2, una secuela de Don (2006). Para preparar su papel, Khan hizo mucho ejercicio y realizó él mismo la mayoría de las acrobacias. Su actuación le valió críticas positivas; Nikhat Kazmi, de The Times of India, dijo: «Shah Rukh sigue al mando y nunca pierde el norte, ni en las secuencias dramáticas ni en los cortes de acción». Se trata de la producción de Bollywood más taquillera del año en el extranjero y se presentó en el 62º Festival Internacional de Cine de Berlín.
El único estreno de Khan en 2012 fue la última película de Yash Chopra, el drama romántico Jab Tak Hai Jaan, que le vio de nuevo en un papel romántico, protagonizado junto a Katrina Kaif y Anushka Sharma. CNN-IBN consideró que la actuación general de Khan había sido una de las mejores hasta la fecha, pero opinó que el primer beso en pantalla de su carrera con Katrina Kaif, veinte años menor que él, fue incómodo. Jab Tak Hai Jaan fue un éxito financiero moderado, con una recaudación de más de 2.110 millones de euros (30 millones de dólares) en todo el mundo. La película se presentó en el Festival Internacional de Cine de Marrakech de 2012, en Marruecos, junto con Kabhi Khushi Kabhie Gham…, Veer-Zaara y Don 2. En la siguiente edición de los Zee Cine Awards, Khan realizó un homenaje al fallecido Yash Chopra junto a Kaif, Sharma y otras heroínas del pasado de Chopra.
En 2013, Khan protagonizó la comedia de acción Chennai Express, de Rohit Shetty, para Red Chillies Entertainment, una película que obtuvo críticas mixtas y una buena cantidad de críticas por su percibido menosprecio de la cultura del sur de la India, aunque la película incluía un homenaje a la estrella del cine tamil Rajinikanth. El crítico Khalid Mohamed consideró que Khan sobreactuaba en la película y le criticó por «volver a interpretar todos los viejos trucos del libro de interpretación». A pesar de las críticas, la película batió muchos récords de taquilla para las películas hindúes tanto en la India como en el extranjero, superando a 3 idiotas para convertirse brevemente en la película de Bollywood más taquillera de todos los tiempos, con una recaudación de casi ₹4 mil millones (56 millones de dólares) en la venta de entradas en todo el mundo. El 7 de marzo de 2013 -un día antes del Día Internacional de la Mujer- The Times of India informó de que Khan había solicitado una nueva convención en la que el nombre de sus coprotagonistas femeninas principales apareciera por encima del suyo en los créditos. Afirmó que las mujeres de su vida, incluidas sus coprotagonistas, han sido la razón de su éxito. En 2014, el actor participó en la comedia de acción conjunta de Farah Khan «Happy New Year», coprotagonizada por Deepika Padukone, Abhishek Bachchan y Boman Irani, su tercera colaboración con el director. Aunque se criticó el personaje poco dimensional de Khan, la película se convirtió en un gran éxito comercial recaudando ₹3.800 millones (53 millones de dólares) en todo el mundo.
2015-actualidad: Fluctuaciones en su carrera
Khan apareció a continuación junto a Kajol, Varun Dhawan y Kriti Sanon en la comedia de acción de Rohit Shetty Dilwale (2015). La película cosechó críticas mixtas, aunque fue rentable económicamente con una recaudación de 3.700 millones de libras (52 millones de dólares). Namrata Joshi, de The Hindu, comentó: «Con Dilwale, Rohit Shetty se equivoca irremediablemente a pesar de lo mucho que tenía a su disposición, incluido un reparto y un productor muy potentes». Joshi también opinó que el intento de revalorizar a Khan y Kajol había sido contraproducente. A continuación, asumió el doble papel de una superestrella y su doppelgänger fan en el thriller de acción Fan (2016), de Maneesh Sharma. Peter Bradshaw, de The Guardian, consideró que la película era «agotadora, extraña, pero observable» y pensó que Khan era acertadamente «espeluznante» como el admirador obsesivo. La película tuvo un rendimiento inferior en la taquilla, y los periodistas especializados atribuyeron este fracaso a la no conformidad de la película con la fórmula dominante. Ese mismo año, Khan interpretó el papel secundario de un terapeuta de una aspirante a directora de cine (interpretada por Alia Bhatt) en la película de Gauri Shinde Dear Zindagi.
En la película de acción y crimen Raees (2017), de Rahul Dholakia, Khan asumió el papel del antihéroe titular, un contrabandista convertido en mafioso en el Gujarat de los años ochenta. En una típica crítica mixta, Pratim D. Gupta, de The Telegraph, pensó que la actuación de Khan era «inconsistente, intensa y llena de fuerza a veces, pero a menudo se sale del personaje para adoptar su habitual mezcla de manierismos». Desde el punto de vista comercial, la película tuvo un éxito modesto, con una recaudación de unos 3.080 millones de libras (43 millones de dólares) en todo el mundo. Khan volvió al género romántico con el papel de un guía turístico que se enamora de una viajera (interpretada por Anushka Sharma) en Jab Harry Met Sejal (2017), de Imtiaz Ali. En su artículo para Mint, Uday Bhatia criticó el emparejamiento de Khan con Sharma, 22 años menor que él, escribiendo que Khan había realizado «gestos de amor similares hace décadas con actores de su misma edad». La película fue un fracaso de taquilla. Khan volvió a reunirse con Sharma y Katrina Kaif en el drama romántico Zero (2018), de Aanand L Rai, en el que interpretó a Bauua Singh, un enano involucrado en un triángulo amoroso. La película recibió críticas mixtas con elogios dirigidos a la actuación de Khan. En su artículo para Hindustan Times, Raja Sen elogió su «actuación dominante y su tremenda energía», y Anna M. M. Vetticad, de Firstpost, lo calificó de «excelente para el papel» por permitir que su «personalidad naturalmente enérgica, su ritmo cómico y su encanto tomaran vuelo». Comercialmente, no le fue bien. Según un informe de Box Office India, el estrellato de Khan se vio afectado por el fracaso de sus películas.