La emisora comenzó a emitir el 23 de marzo de 1954, propiedad de la familia del magnate de los taxis y fundador de los Cleveland Browns, Mickey McBride, junto con la radio WINK (1240 AM, más tarde utilizada en 1200 AM; y 96.9 FM). WINK-TV fue la primera emisora de televisión del suroeste de Florida y es la quinta emisora más antigua que sobrevive en el estado. Aunque las letras de llamada parecen ser una consecuencia de su afiliación a la CBS, en realidad fueron simplemente trasladadas de su hermana de radio, que las adoptó en 1944, siete años antes de que el ojo de la CBS hiciera su primera aparición. La emisora transmitía la programación de las cuatro principales cadenas de su época: CBS, NBC, ABC y DuMont en las dos primeras décadas de su existencia. Sin embargo, siempre ha sido un afiliado principal de la CBS.
El Canal 11 perdió a DuMont cuando esa cadena terminó sus operaciones en 1956. En diciembre de 1968, WINK-TV ganó finalmente un competidor local cuando WBBH-TV firmó y tomó la afiliación de la NBC. Las dos emisoras siguieron compartiendo la ABC hasta que WEVU-TV (ahora WZVN-TV) se incorporó en 1974. Sin embargo, los espectadores podían ver la programación completa de la ABC y la NBC a través de las emisoras de Miami-Fort Lauderdale, West Palm Beach y Tampa-San Petersburgo, que estaban y siguen estando disponibles con antenas exteriores.
WINK-TV fue una de las principales beneficiarias de una peculiaridad en el plan de la FCC para asignar emisoras. En los primeros días de la televisión de difusión, había doce canales de VHF disponibles y 69 canales de UHF (que luego se redujeron a 55 en 1983). Las bandas de VHF eran más deseables porque permitían recorrer mayores distancias. Como sólo había doce canales de VHF disponibles, había limitaciones en cuanto a la distancia a la que podían espaciarse las emisoras.
Después de que el Sexto Informe y Orden de la FCC pusiera fin a la congelación de licencias y abriera la banda de UHF en 1952, ideó un plan para asignar las licencias de VHF. Según este plan, casi todo el país podría recibir dos canales comerciales de VHF más un canal no comercial. La mayor parte del resto del país («1/2») podría recibir un tercer canal VHF. Otras zonas se designarían como «islas UHF», ya que estaban demasiado cerca de las grandes ciudades para el servicio VHF. Las cadenas «2» se convirtieron en la CBS y la NBC, «+1» representaba a las emisoras educativas no comerciales y «1/2» se convirtió en la ABC (que era la cadena más débil que entonces solía acabar con la asignación de UHF donde no había VHF disponible).
Sin embargo, Fort Myers se encuentra entre Miami-Fort Lauderdale (canales 2, 4, 6, 7 y 10) y West Palm Beach (canales 5 y 12) al este y Tampa Bay (canales 3, 8, 10 y 13) al norte. Esto creó un gran donut en el suroeste de Florida donde sólo podía haber una licencia de VHF. WINK-TV tuvo la suerte de obtener esa licencia y, como resultado, fue la única emisora local que proporcionó una imagen clara a las zonas periféricas del mercado hasta que llegó la televisión por cable a mediados de la década de 1970. Aunque no había ninguna emisora en el canal 9 en la zona inmediata, estaba ocupado en Orlando, que estaba demasiado cerca de Fort Myers para reasignarlo.
La emisora se ha identificado casi exclusivamente con sus letras de llamada desde mediados de la década de 1980. Esto se debe en gran parte a la altísima penetración del cable y el satélite en el suroeste de Florida, una de las más altas del país. El cable y el satélite son casi esenciales para una recepción aceptable de la televisión en gran parte del mercado, incluso en la era digital.
El 20 de octubre de 2007, WINK-TV se convirtió en la primera estación de televisión en el suroeste de Florida para comenzar a transmitir en alta definición. En enero de 2008, se realizaron varios cambios en la programación de WINK-TV. Comenzó a emitir The Early Show (que fue sustituido por CBS This Morning en enero de 2012) en su totalidad después de que CBS comenzara a exigir a todas sus filiales que emitieran la emisión completa de dos horas del programa.
WINK ha sido sólo digital desde el 17 de febrero de 2009. Trasladó su señal digital al canal 50 de UHF a mediados de 2011.
El 26 de mayo de 2011, WINK-TV estrenó un noticiario de una hora de duración a las 16:00 horas, uno de los muchos que se añadieron en las televisiones de todo Estados Unidos en esa fecha para sustituir a The Oprah Winfrey Show, que terminó su andadura de 25 años el día anterior. El 11 de junio de 2011, WINK-TV estrenó un noticiero matutino de 90 minutos los sábados y domingos por la mañana. WINK-TV también añadió un noticiero matutino de media hora a las 10 de la mañana el 6 de septiembre de 2011 (que luego se abandonó). El 16 de septiembre de 2013, WINK-TV amplió su noticiero matutino entre semana media hora antes, a las 4:30 a.m., y amplió la extensión de ese programa en WXCW una hora, de 7 a 10 a.m. En enero de 2015, WINK-TV amplió el noticiero de las 6:30 p.m. a los fines de semana en WXCW.
Entre los ex empleados notables se encuentran Hoda Kotb (1989-1991), Trey Radel y Kerry Sanders.