Acide maléique Propriétés chimiques, utilisations, production

Description

L’acide maléique est un composé organique qui est un acide dicarboxylique, une molécule avec deux groupes carboxyle. Sa formule chimique est HO2CCHCHCO2H. L’acide maléique est l’isomère cis de l’acide butènedioïque, alors que l’acide fumarique est l’isomère trans. Il est principalement utilisé comme précurseur de l’acide fumarique, et par rapport à son parent l’anhydride maléique, l’acide maléique a peu d’applications.

Propriétés chimiques

L’acide maléique, HOOCCH:CHCOOH, également connu sous le nom d’acide maléinique et d’acide toxilique,est un acide dibasique cristallin incolore. Il est soluble dans l’eau et l’alcool. L’acide maléique est utilisé dans la fabrication de résines synthétiques, dans le traitement des textiles et dans la conservation des huiles et des graisses.

Propriétés chimiques

L’acide maléique est un solide cristallin blanc. Faible, odeur de type acide.

Propriétés chimiques

L’acide maléique se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche (monoclinique) etpossède une faible odeur acidulée et un goût astringent.
L’acide fumarique et l’acide maléique sont les diacides carboxyliques insaturés les plus simples. Ces acides connaissent une dissociation en deux étapes dans les solutions aqueuses.Ils ont la même formule structurelle mais des configurations spatiales différentes. L’acide fumarique est l’isomère trans et l’acide maléique l’isomère cis. Les propriétés physiques de l’acide maléique et de l’acide fumarique sont très différentes. L’isomère cis est moins stable. L’acide maléique est utilisé dans la préparation de l’acide fumarique par isomérisation catalytique.

Propriétés physiques

L’acide maléique est une molécule moins stable que l’acide fumarique. La différence de chaleur de combustion est de 22,7 kJ-mol?1. La chaleur de combustion est de -1355 kJ / mole. L’acide maléique est plus soluble dans l’eau que l’acide fumarique. Le point de fusion de l’acide maléique (135 °C) est également beaucoup plus bas que celui de l’acide fumarique (287 °C). Ces deux propriétés de l’acide maléique s’expliquent en raison de la liaison hydrogène intramoléculaire qui a lieu dans l’acide maléique au détriment des interactions intermoléculaires, et qui ne sont pas possibles dans l’acide fumarique pour des raisons géométriques.

Utilisations

L’acide maléique est une matière première industrielle pour la production d’acide glyoxylique par ozonolyse.
L’acide maléique peut être utilisé pour former des sels d’addition d’acide avec des médicaments pour les rendre plus stables, comme le maléate d’indacatérol.

Utilisations

fabrication de résines artificielles ; pour retarder le rancissement des graisses et des huiles au 1:10 000 (celles-ci se conserveraient 3 fois plus longtemps que celles sans l’acide) ; teinture et finition de la laine, du coton et de la soie ; préparation des sels de maléate des antihistaminiques et des médicaments similaires.

Définition

ChEBI : Un acide butènedioïque dans lequel la double liaison a une configuration cis- (Z)-.

Méthodes de production

L’anhydride maléique est la principale source d’acide maléique produit par hydratation. L’anhydride maléique est préparé commercialement par l’oxydation du benzène ou par la réaction du butane avec l’oxygène en présence d’un catalyseur au vanadium.

Réactions

Bien que non pratiqué commercialement, l’acide maléique peut être transformé en anhydride maléique par déshydratation, en acide malique par hydratation, et en acide succinique par hydrogénation (éthanol / palladium sur carbone). Il réagit avec le chlorure de thionyle ou le pentachlorure de phosphore pour donner le chlorure d’acide maléique (il n’est pas possible d’isoler le chlorure de monoacide). L’acide maléique, étant électrophile, participe comme diénophile à de nombreuses réactions de Diels – Alder.

Référence(s) à la synthèse

Journal of the American Chemical Society, 86, p. 4603, 1964 DOI : 10.1021/ja01075a017
The Journal of Organic Chemistry, 60, p. 6676, 1995 DOI : 10.1021/jo00126a013
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 302, 1943

Description générale

L’acide maléique est un solide cristallin incolore ayant une faible odeur. L’acide maléique est combustible bien que l’acide maléique puisse demander un certain effort pour s’enflammer. L’acide maléique est soluble dans l’eau. L’acide maléique est utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques et pour la teinture et la finition des fibres naturelles.

Air & Réactions avec l’eau

Soluble dans l’eau.

Profil de réactivité

L’acide maléique est un solide cristallin incolore à blanc. Modérément toxique. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, l’acide maléique émet des fumées irritantes et une fumée âcre .

Danger

Toxique par ingestion.

Danger pour la santé

L’inhalation provoque une irritation du nez et de la gorge. Le contact avec les yeux ou la peau provoque une irritation.

Danger d’incendie

Dangers particuliers des produits de combustion : Une fumée irritante contenant de l’anhydride maléique peut se former en cas d’incendie.

Applications pharmaceutiques

L’acide maléique est utilisé dans l’industrie pharmaceutique comme modificateur de pHet comme agent tampon.Il est également utilisé pour prévenir le rancissement des huileset des graisses ; un rapport de 1 : 10 000 est généralement suffisant pour retarder le rancissement.L’acide maléique est couramment utilisé comme intermédiaire pharmaceutique pour former les sels de maléate de plusieurs catégories d’agents thérapeutiques,tels que les sels d’antihistaminiques et d’autres substances médicamenteuses.

Profil de sécurité

Modérément toxique par ingestion et par contact avec la peau. Passe à travers une peau intacte. Un irritant cutané et oculaire sévère et un corrosif. Considéré comme plus toxique que son isomère, l’acide fumarique. Combustible lorsqu’il est exposé à la chaleur ou à une flamme. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il émet une fumée âcre et des émanations irritantes.

Sécurité

L’acide maléique est généralement considéré comme un matériau non toxique et non irritant lorsqu’il est utilisé à faible dose comme excipient. L’acide maléique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales, topiques et parentérales en plus des produits alimentaires.
LD50 (souris, oral) : 2,40g/kg(7)
LD50 (lapin, peau) : 1,56g/kg
LD50 (rat, oral) : 0.708g/kg

Exposition potentielle

L’acide maléique est utilisé pour fabriquer des résines artificielles, des antihistaminiques et pour conserver (retarder le rancissement) des viandes et des huiles

Cancérogénicité

Dans des études d’alimentation chronique, 12 rats d’Osborne-Mendel par groupe ont reçu 0,5, 1,0 ou 1,5% d’acide maléique dans leur alimentation pendant 2 ans. Les concentrations de 1,0 et 1,5 % d’acide maléique ont retardé le taux de croissance des rats, et toutes les concentrations d’acide maléique ont augmenté le taux de mortalité ; aucune tumorigenèse n’a été signalée. Les différences toxicologiques par rapport aux témoins n’étaient pas marquées, et la pathologie n’était pas spécifique.

stockage

L’acide maléique se transforme en acide fumarique(mp : 287°C), au point de fusion beaucoup plus élevé, lorsqu’il est chauffé à une température légèrement supérieure à son point de fusion.
L’acide maléique est combustible lorsqu’il est exposé à la chaleur ou à une flamme. Le produit en vrac doit être stocké dans des récipients en verre hermétiques et à l’abri de la lumière. Il est recommandé de ne pas le stocker au-dessus de 25°C.

Envoi

UN2215 Acide maléique, Classe de risque : 8 ; Étiquettes:8-Matière corrosive.

Méthodes de purification

Cristalliser l’acide à partir d’acétone/éther de betterave (b 60-80o) ou d’eau chaude. Le sécher à 100o.

Incompatibilités

Les poussières peuvent former un mélange explosif avec les cheveux, Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions.Tenir à l’écart des matières alcalines, des bases fortes, des amines, des agents réducteurs ; des métaux alcalins

Incompatibilités

L’acide maléique peut réagir avec les matières oxydantes. Les solutions aqueuses sont corrosives pour les aciers au carbone.

Élimination des déchets

Dissoudre ou mélanger la matière avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d’une postcombustion et d’un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales, nationales et locales doivent être respectées. Liquide : incinérer après avoir mélangé avec un solvant inflammable. Utiliser un post-brûleur pour une combustion complète. Solide:dissoudre dans un solvant inflammable ou emballer dans du papier et brûler. Voir ci-dessus

Statut réglementaire

Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (injections IM et IV ; comprimés et capsules oraux ; applications topiques). Inclus dans les médicaments non parentéraux et parentéraux autorisés au Royaume-Uni.