Acido maleico Proprietà chimiche, usi, produzione
Descrizione
L’acido maleico è un composto organico che è un acido dicarbossilico, una molecola con due gruppi carbossilici. La sua formula chimica è HO2CCHCHCO2H. L’acido maleico è l’isomero cis dell’acido butenedioico, mentre l’acido fumarico è l’isomero trans. È usato principalmente come precursore dell’acido fumarico, e rispetto al suo genitore anidride maleica, l’acido maleico ha poche applicazioni.
Proprietà chimiche
L’acido maleico, HOOCCH:CHCOOH, noto anche come acido maleinico e acido tossilico, è un acido dibasico cristallino incolore. È solubile in acqua e alcool. L’acido maleico è usato nella produzione di resine sintetiche, nella lavorazione dei tessuti e nella conservazione di oli e grassi.
Proprietà chimiche
L’acido maleico è un solido cristallino bianco. Debole, acido come l’odore.
Proprietà chimiche
L’acido maleico si presenta come una polvere cristallina bianca (monoclina) e possiede un debole odore acidulo e un gusto astringente. L’acido fumarico e l’acido maleico sono i diacidi carbossilici insaturi più semplici. Questi acidi sperimentano la dissociazione in due fasi in soluzioni acquose, hanno la stessa formula strutturale ma diverse configurazioni spaziali. L’acido fumarico è il trans e maleico l’isomero cis. Le proprietà fisiche dell’acido maleico e dell’acido fumarico sono molto diverse. L’isomero cis è meno stabile. L’acido maleico è usato nella preparazione dell’acido fumarico per catalizzazione.
Proprietà fisiche
L’acido maleico è una molecola meno stabile dell’acido fumarico. La differenza di calore di combustione è 22,7 kJ-mol?1. Il calore di combustione è -1355 kJ / mole. L’acido maleico è più solubile in acqua dell’acido fumarico. Il punto di fusione dell’acido maleico (135 °C) è anche molto più basso di quello dell’acido fumarico (287 °C). Entrambe le proprietà dell’acido maleico possono essere spiegate a causa del legame idrogeno intramolecolare che avviene nell’acido maleico a spese delle interazioni intermolecolari, e che non sono possibili nell’acido fumarico per ragioni geometriche.
Usi
L’acido maleico è una materia prima industriale per la produzione di acido gliossilico per ozonolisi.
L’acido maleico può essere usato per formare sali di aggiunta acida con farmaci per renderli più stabili, come l’indacaterolo maleato.
Usi
fabbricazione di resine artificiali; ritardare l’irrancidimento di grassi e oli in 1:10.000 (si dice che questi si conservano 3 volte più a lungo di quelli senza l’acido); tingere e rifinire lana, cotone e seta; preparare i sali maleati di antistaminici e farmaci simili.
Definizione
ChEBI: Un acido butenedioico in cui il doppio legame ha configurazione cis- (Z)-.
Metodi di produzione
L’anidride maleica è la principale fonte di acido maleico prodotto per idratazione. L’anidride maleica è preparata commercialmente dall’ossidazione del benzene o dalla reazione del butano con ossigeno in presenza di un catalizzatore di vanadio.
Reazioni
Sebbene non sia praticato commercialmente, l’acido maleico può essere convertito in anidride maleica per disidratazione, in acido malico per idratazione e in acido succinico per idrogenazione (etanolo / palladio su carbonio). Reagisce con cloruro di tionile o pentacloruro di fosforo per dare il cloruro di acido maleico (non è possibile isolare il cloruro di monoacido). L’acido maleico, essendo elettrofilo, partecipa come dienofilo in molte reazioni Diels – Alder.
Riferimento alla sintesi
Journal of the American Chemical Society, 86, p. 4603, 1964 DOI: 10.1021/ja01075a017
The Journal of Organic Chemistry, 60, p. 6676, 1995 DOI: 10.1021/jo00126a013
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 302, 1943
Descrizione generale
L’acido maleico è un solido cristallino incolore con un debole odore. L’acido maleico è combustibile anche se l’acido maleico può richiedere un certo sforzo per accendersi. L’acido maleico è solubile in acqua. L’acido maleico è usato per fare altri prodotti chimici e per tingere e rifinire le fibre naturali.
Aria & Reazioni in acqua
Solubile in acqua.
Profilo di reattività
L’acido maleico è un solido cristallino da incolore a bianco. Moderatamente tossico. Se riscaldato fino alla decomposizione l’acido maleico emette fumi irritanti e fumo acre.
Pericolo
Tossico per ingestione.
Rischio per la salute
L’inalazione causa irritazione al naso e alla gola. Il contatto con gli occhi o la pelle provoca irritazione.
Pericolo di incendio
Pericoli speciali dei prodotti di combustione: In caso di incendio possono formarsi fumi irritanti contenenti anidride maleica.
Applicazioni farmaceutiche
L’acido maleico è usato nell’industria farmaceutica come un modificatore di pH e un agente tampone. è anche usato per prevenire l’irrancidimento dei grassi oiland; un rapporto di 1 : 10 000 è solitamente sufficiente per ritardare l’irrancidimento. l’acido maleico è comunemente usato come intermedio farmaceutico per formare i sali maleati di diverse categorie di agenti terapeutici, quali i sali di antistaminici e altre sostanze farmacologiche.
Profilo di sicurezza
Moderatamente tossico per ingestione e contatto con la pelle. Passa attraverso la pelle intatta. Un irritante per la pelle e per gli occhi gravi e un corrosivo. Si ritiene che sia più tossico del suo isomero, l’acido fumerico. Combustibile se esposto a calore o fiamme. Se riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti.
Sicurezza
L’acido maleico è generalmente considerato un materiale non tossico e non irritante se usato a bassi livelli come eccipiente. L’acido maleico è usato in formulazioni farmaceutiche orali, topiche e parenterali, oltre che in prodotti alimentari.
LD50 (topo, orale): 2.40g/kg(7)
LD50 (coniglio, pelle): 1.56g/kg
LD50 (ratto, orale): 0.708g/kg
Esposizione potenziale
L’acido maleico è usato per fare resine artificiali, antistaminici, e per conservare (ritardare l’irrancidimento) di carni e oli
Carcinogenicità
In studi di alimentazione cronica, 12 ratti Osborne-Mendel per gruppo sono stati alimentati con 0.5, 1.0, o 1.5% di acido maleico nella loro dieta per 2 anni. Le concentrazioni di acido maleico 1.0e 1.5% hanno ritardato il tasso di crescita dei ratti, e tutte le concentrazioni di acido maleico hanno aumentato il tasso di mortalità; nessuna tumorigenesi è stata riportata. Le differenze tossicologiche dai controlli non erano marcate e la patologia non era specifica.
Stoccaggio
L’acido maleico si converte nell’acido fumarico molto più alto-fondente (mp: 287°C) quando viene riscaldato ad una temperatura leggermente superiore al suo punto di fusione.
L’acido maleico è combustibile se esposto al calore o alla fiamma. Il materiale sfuso dovrebbe essere conservato in contenitori di vetro ermetici e protetto dalla luce. Si raccomanda di non conservarlo al di sopra dei 25°C.
Spedizione
UN2215 Acido maleico, Classe di pericolo: 8; Etichette:8-Materiale corrosivo.
Metodi di purificazione
Cristallizzare l’acido da acetone/pet etere (b 60-80o) o acqua calda. Asciugare a 100o.
Incompatibilità
La polvere può formare una miscela esplosiva con l’aria, Incompatibile con gli ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni.Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, ammine, agenti riducenti; metalli alcalini
Incompatibilità
L’acido maleico può reagire con materiali ossidanti. Le soluzioni acquose sono corrosive per gli acciai al carbonio.
Smaltimento dei rifiuti
Sciogliere o mescolare il materialwith un solvente combustibile e bruciare in un inceneritore chimico dotato di postbruciatore e scrubber. Devono essere rispettate tutte le normative ambientali federali, statali e locali. Liquido: incenerire dopo la miscelazione con un solvente infiammabile. Utilizzare un postcombustore per una combustione completa. Solido: sciogliere in un solvente infiammabile o imballare in carta e bruciare. Vedere sopra
Stato normativo
Incluso nel database degli ingredienti inattivi della FDA (iniezioni IM e IV; compresse e capsule orali; applicazioni topiche). Incluso nelle medicine non parenterali e parenterali autorizzate nel Regno Unito.