Maleïnezuur Chemische Eigenschappen, Gebruiken, Productie

Beschrijving

Maleïnezuur is een organische verbinding die een dicarbonzuur is, een molecuul met twee carboxylgroepen. De chemische formule is HO2CCHCHCO2H. Maleïnezuur is de cis-isomeer van boterzuur, terwijl fumaarzuur de trans-isomeer is. Het wordt hoofdzakelijk gebruikt als precursor van fumaarzuur, en ten opzichte van zijn moeder-maleïnezuuranhydride heeft maleïnezuur weinig toepassingen.

Chemische eigenschappen

Maleïnezuur, HOOCCH:CHCOOH, ook bekend als maleïnezuur en toxisch zuur, is een kleurloos kristallijn dibasisch zuur. Het is oplosbaar in water en alcohol. Maleïnezuur wordt gebruikt bij de fabricage van kunstharsen, bij de verwerking van textiel en bij het conserveren van oliën en vetten.

Chemische Eigenschappen

Maleïnezuur is een witte kristallijne vaste stof. Flauwe, zuurachtige geur.

Chemical Properties

Maleic zuur komt voor als een wit kristallijn (monoklien) poeder en bezit een vage zure geur en een samentrekkende smaak.
Fumaric zuur en maleic zuur zijn de eenvoudigste onverzadigdecarboxylic diacids. Zij hebben dezelfde structuurformule maar verschillende ruimtelijke configuraties. Fumaarzuur is het trans- en maleïnezuur het cis-isomeer. De fysische eigenschappen van maleïnezuur en maleïnezuur zijn zeer verschillend. Het cis-isomeer is minder stabiel. Maleïnezuur wordt gebruikt bij de bereiding van fumaarzuur door katalytischeisomerisatie.

Fysische eigenschappen

Maleïnezuur is een minder stabiel molecuul dan fumaarzuur. Het verschil in verbrandingswarmte is 22,7 kJ-mol?1. De verbrandingswarmte is -1355 kJ/mol. Maleïnezuur is beter oplosbaar in water dan fumaarzuur. Het smeltpunt van maleïnezuur (135 °C) ligt ook veel lager dan dat van fumaarzuur (287 °C). Beide eigenschappen van maleïnezuur kunnen worden verklaard door de intramoleculaire waterstofbruggen die in maleïnezuur plaatsvinden ten koste van intermoleculaire interacties, en die in fumaarzuur om geometrische redenen niet mogelijk zijn.

Toepassingen

Maleïnezuur is een industriële grondstof voor de productie van glyoxylzuur door ozonolyse.
Maleïnezuur kan worden gebruikt om zure additiezouten te vormen met geneesmiddelen om ze stabieler te maken, zoals indacaterol maleaat.

Toepassingen

vervaardiging van kunstharsen; vertragen van ranzigheid van vetten en oliën in 1:10.000 (deze zouden 3 keer langer houdbaar zijn dan die zonder het zuur); verven en afwerken van wol, katoen en zijde; bereiden van de maleaatzouten van antihistaminica en soortgelijke geneesmiddelen.

Definitie

ChEBI: Een buteendioïdezuur waarin de dubbele binding de cis- (Z)-configuratie heeft.

Productiemethoden

Maleïnezuuranhydride is de belangrijkste bron van maleïnezuur dat door hydratatie wordt geproduceerd. Maleïnezuuranhydride wordt commercieel bereid door de oxidatie van benzeen of door de reactie van butaan met zuurstof in de aanwezigheid van een vanadiumkatalysator.

Reacties

Hoewel het niet in de handel wordt gebracht, kan maleïnezuur door dehydratie worden omgezet in maleïnezuuranhydride, door hydratatie in appelzuur en door hydrogenering in barnsteenzuur (ethanol / palladium op koolstof). Het reageert met thionylchloride of fosforpentachloride om maleïnezuurchloride te verkrijgen (het is niet mogelijk het monozuurchloride te isoleren). Aangezien maleïnezuur elektrofiel is, neemt het als dienofiel deel aan vele Diels – Alder-reacties.

Syntheseverwijzing(en)

Journal of the American Chemical Society, 86, p. 4603, 1964 DOI: 10.1021/ja01075a017
The Journal of Organic Chemistry, 60, p. 6676, 1995 DOI: 10.1021/jo00126a013
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 302, 1943

Algemene beschrijving

Maleïnezuur is een kleurloze kristallijne vaste stof met een zwakke geur. Maleic zuur is brandbaar hoewel Maleic zuur wat moeite kan kosten om te ontsteken. Maleic zuur is oplosbaar in water. Maleïnezuur wordt gebruikt om andere chemicaliën te maken en voor het verven en afwerken van in de natuur voorkomende vezels.

Lucht &Reacties met water

Oplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

Maleïnezuur is een kleurloze tot witte kristallijne vaste stof. Matig giftig. Bij verhitting tot ontleding stoot Maleïnezuur irriterende dampen en bijtende rook uit.

Gevaar

Giftig bij inslikken.

Gezondheidsrisico

Inademing veroorzaakt irritatie van neus en keel. Contact met ogen of huid veroorzaakt irritatie.

Gevaar bij brand

Speciale gevaren van verbrandingsproducten: Bij brand kan irriterende rook ontstaan die maleïnezuuranhydride bevat.

Farmaceutische toepassingen

Maleïnezuur wordt in de farmaceutische industrie gebruikt als pH-modificator en buffermiddel. Het wordt ook gebruikt om ranzigheid van oliën en vetten te voorkomen; een verhouding van 1 : 10 000 is meestal voldoende om ranzigheid te vertragen. Maleïnezuur wordt vaak gebruikt als farmaceutisch tussenproduct om de maleaatzouten van verschillende categorieën therapeutische middelen te vormen, zoals zouten van antihistaminica en andere geneeskrachtige stoffen.

Veiligheidsprofiel

Matig giftig bij inslikken en huidcontact. Gaat door intacte huid. Irriteert de huid en de ogen en is bijtend. Wordt verondersteld giftiger te zijn dan zijn isomeer, fumerinezuur. Brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Bij verhitting tot ontleding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af.

Veiligheid

Maleïnezuur wordt over het algemeen beschouwd als een niet-giftig en niet-irriterend materiaal wanneer het in lage concentraties als hulpstof wordt gebruikt. Maleïnezuur wordt gebruikt in orale, topische en parenterale farmaceutische formuleringen en in voedingsmiddelen.
LD50 (muis, oraal): 2,40g/kg(7)
LD50 (konijn, huid): 1,56g/kg
LD50 (rat, oraal): 0.708g/kg

Mogelijke blootstelling

Maleïnezuur wordt gebruikt om kunstmatige harsen en antihistaminica te maken, en om vlees en oliën te conserveren (ranzigheid vertragen)

Carcinogeniteit

In chronische voedingsstudies kregen 12Osborne-Mendel ratten per groep 0,5, 1,0 of 1,5% maleïnezuur in hun voeding gedurende 2 jaar. Concentraties van 1,0 en 1,5% maleïnezuur vertraagden de groei van de ratten, en alle concentraties maleïnezuur verhoogden het sterftecijfer; er werd geen tumorigenese gerapporteerd. De toxicologische verschillen met de controles waren niet duidelijk en de pathologie was niet specifiek.

opslag

Maleïnezuur zet zich om in het veel hoger smeltende fumaarzuur (mp: 287°C) wanneer het wordt verhit tot een temperatuur iets boven het smeltpunt.
Maleïnezuur is brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Het bulkmateriaal moet worden opgeslagen in luchtdichte glazen recipiënten en tegen licht worden beschermd. Het wordt aanbevolen het niet boven 25°C op te slaan.

Verzending

UN2215 Maleïnezuur, Gevarenklasse: 8; Etiketten:8-Corrosief materiaal.

Werkwijze voor het zuiveren

Kristalliseer het zuur uit aceton/pether (b 60-80o) of heet water. Droog het bij 100o.

Onverenigbaarheden

Stof kan een explosief mengsel vormen met lucht, onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten, peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom, fluor, enz.); contact kan brand of explosies veroorzaken.Verwijderd houden van alkalische stoffen, sterke basen, aminen, reductiemiddelen; alkalimetalen

Onverenigbaarheden

Maleïnezuur kan reageren met oxiderende stoffen. Waterige oplossingen zijn corrosief voor koolstofstaal.

Wordt verwijderd

Los het materiaal op of meng het met een brandbaar oplosmiddel en verbrand het in een chemische verbrandingsoven die is uitgerust met een naverbrander en een gaswasser. Alle federale, staats- en plaatselijke milieuvoorschriften moeten worden nageleefd. Vloeistof: verbranden na vermenging met een brandbaar oplosmiddel. Gebruik naverbrander voor volledige verbranding. Vaste stof: oplossen in een brandbaar oplosmiddel of verpakken in papier en verbranden. Zie boven

Reglementaire status

Opgenomen in de FDA Inactive Ingredients Database (IM en IV-injecties; orale tabletten en capsules; topische toepassingen). Opgenomen in niet-parenterale en parenterale geneesmiddelen met vergunning in het VK.