Williams zaczął występować w stand-up comedy w 1990 roku, pięć lat przed ukończeniem Alabama State University w 1995 roku. Po studiach Williams przeniósł się do Los Angeles, gdzie w 1996 roku zagrał niewielkie role w remake’u filmu „The Nutty Professor” i „First Kid”. Od tego czasu występował gościnnie w wielu sitcomach, w tym w The Bernie Mac Show.

Doug Williams pełnił funkcję gospodarza i producenta wykonawczego programu „Martin Lawrence Presents 1st Amendment Stand-up” przez ostatnie cztery sezony.

Williams wyraził plany współtworzenia własnego sitcomu zatytułowanego Domestic Doug. Show skupiał się wokół głównego bohatera „Doug Salter”, stand-up comedian próbuje zrobić to w Hollywood, nie tak jak Williams siebie. Projekt nigdy nie doszedł do skutku.

Emmitt Smith roastEdit

Doug Williams zyskał sławę w Internecie w 2006 roku, kiedy klip z nim na roastingu Emmitta Smitha w 2003 roku pojawił się w Internecie. Jamie Foxx, który prowadził imprezę, ciągle przerywał występ Williamsa, mówiąc do własnego mikrofonu i robiąc sarkastyczne uwagi, działając jako sumienie Williamsa; „Może powinienem powiedzieć coś miłego o Emmitt i… zawinąć to”, „a może powinienem powiedzieć coś o tym, jak czarni ludzie muszą walczyć. Yeah, that’ll get em on my side.”

W lutym 2010 roku, Williams mówił o incydencie w wywiadzie z LAist: „Myślę, że wielu ludzi wczytało się w to bardziej niż było. To był roast, a ja nie jestem komikiem typu roast. Ta sytuacja mnie zaskoczyła. Byłem wtedy nowy. Byłem nowy w tym środowisku. Byłem nowy w roastowaniu. To jedna z tych rzeczy, które się wydarzyły i jestem dzięki temu lepszy. To było dawno temu, od tego czasu wiele się nauczyłem i przeszedłem długą drogę.” Dodał też: „W tamtym czasie Jamie Foxx był uznanym, dobrze znanym komikiem. Nikt nie wiedział, kim ja jestem. To była sytuacja, w której bez względu na to, co się wydarzyło, nie miałem zamiaru być najlepszym z niego w tym otoczeniu.”