Ale choć Connors przestał grać w profesjonalnym obwodzie tenisowym w pełnym wymiarze czasu po swoim powrocie w 1991 roku na U.S. Open, nigdy nie przestał grać w tenisa. Connors nadal sporadycznie rywalizował w turniejach ATP do około 1996 roku. W 1993 roku zorganizował Champions Tour dla mężczyzn powyżej trzydziestego piątego roku życia i zdominował ten turniej na kilka lat. W 2001 roku wciąż był w pierwszej dwudziestce rankingu seniorów. Connors nadal bierze udział w meczach pokazowych, często grając ze swoim odwiecznym rywalem Johnem McEnroe. Connors zaczął również grać w golfa. W 1994 roku wziął udział w turnieju golfowym AT&T National Pro-Am. Poza sportem Connors rozwijał także inne zainteresowania biznesowe. Na początku lat 90-tych Connors i jego brat Johnny zainwestowali w operację hazardową na rzece w St. Louis. W 1992 roku był współautorem książki „Don’t Count Yourself Out! Staying Fit After 35. Został również rzecznikiem kilku produktów, takich jak dżinsy Liberto, buty Reebok Hard Court, a ostatnio produkty Homedics Thera P Magnetic Wave do uśmierzania bólu.