Po zakończeniu biczowania i szydzenia z Jezusa w siedzibie gubernatora (Mat. 27:26-31), rzymscy żołnierze biorą naszego Pana i rozpoczynają Jego marsz w kierunku krzyża. Najwyraźniej fizyczne bicie Chrystusa doznał w rękach centurionów wziął swoje żniwo, bo nie jest w stanie nosić jego krzyż na własną rękę. Tak więc żołnierze zmuszają mężczyznę imieniem Szymon, aby poniósł ciężar drewnianej poprzeczki, którą skazaniec musiałby nieść (w. 32), czyli części, do której ramiona Jezusa zostaną przybite. Pionowa belka krzyża jest już wbita w ziemię przed przybyciem skazańca. Szymon pochodzi z Cyreny, greckiej osady w Afryce Północnej, a późniejsze tradycje kościelne przedstawiają go jako wzór pobożności w niesieniu krzyża naszego Pana. Jednak nie ma on wyboru, ale musi słuchać rozkazów centurionów, a uczynienie jego noszenia krzyża Chrystusa znakiem pobożności Szymona idzie trochę za daleko. Mimo to może się okazać, że Szymon później doszedł do wiary, bo jak mógłby nieść krzyż Chrystusa, a potem nie być otwartym na przesłanie ewangelii? Mk 15,21 mówi nam, że Szymon ma dwóch synów, Aleksandra i Rufusa, a ten ostatni może być wspomniany w Rz 16,13.

Po przybyciu na Golgotę, miejsce ukrzyżowania, Jezusowi proponuje się wino do picia. Wino to zmieszane jest z żółcią, która jest gorzkim zielem (Mat. 27:33-34), a niektórzy komentatorzy uważają, że mikstura ta jest pewnego rodzaju środkiem odurzającym, podawanym w celu uśmierzenia bólu. Opierając się na Księdze Przysłów 31:6, żydowskie kobiety w tamtych czasach czasami dawały takie wino ukrzyżowanym mężczyznom ze współczucia; jednak problem z takim odczytaniem tekstu polega na tym, że to żołnierze, a nie kobiety, oferują Jezusowi napój. Co więcej, wydaje się mało prawdopodobne, że Rzymianie nagle chcieliby złagodzić ból skazańca. Wino staje się kwaśne i nie do picia, gdy zmiesza się je z żółcią, a więc może być tak, że Rzymianie oferują napój, aby jeszcze bardziej torturować Jezusa. Jeśli tak, to wydarzenie to wypełnia Psalm 69:19-21.

Tak czy inaczej, Jezus nie pije z tego kielicha (Mat. 27:34). Kielich, który pije, jest jednak kielichem, który dał Mu Jego Ojciec – kielichem gniewu Bożego przeciwko grzechom Jego ludu (1 Piotra 2:24). Bądźmy wdzięczni, że my, którzy polegamy na ofierze Chrystusa, nigdy nie skosztujemy tego kielicha potępienia.