Dodawanie do alkenówEdit

NBS reaguje z alkenami 1 w rozpuszczalnikach wodnych dając bromohydryny 2. Preferowane warunki to porcjowe dodawanie NBS do roztworu alkenu w 50% wodnym DMSO, DME, THF, lub tert-butanolu w temperaturze 0 °C. Tworzenie jonu bromonowego i natychmiastowy atak wody daje silną addycję Markownikowa i selektywność anty-stereochemiczną.

Reakcje uboczne obejmują tworzenie α-bromoketonów i dibromozwiązków. Można je zminimalizować stosując świeżo zrekrystalizowany NBS.

Dodając nukleofile zamiast wody, można syntetyzować różne dwufunkcyjne alkany.

Bromowanie allilowe i benzyloweEdit

Standardowe warunki stosowania NBS w bromowanie allilowe i/lub bromowanie benzylowe polega na podchłodzeniu roztworu NBS w bezwodnym CCl4 z inicjatorem rodnikowym – zwykle azobisizobutyronitrylem (AIBN) lub nadtlenkiem benzoilu, napromieniowaniem lub obydwoma tymi sposobami, aby spowodować inicjację rodnikową. Pośrednie rodniki allilowe i benzylowe powstające podczas tej reakcji są bardziej stabilne niż inne rodniki węglowe, a głównymi produktami są bromki allilowe i benzylowe. Jest to również nazywane reakcją Wohla-Zieglera.

Czterochlorek węgla musi być utrzymywany w stanie bezwodnym podczas całej reakcji, ponieważ obecność wody może prawdopodobnie spowodować hydrolizę pożądanego produktu. Węglan baru jest często dodawany w celu utrzymania bezwodnych i bezkwasowych warunków.

W powyższej reakcji, podczas gdy możliwa jest mieszanina izomerycznych produktów bromku allilu, tylko jeden jest tworzony ze względu na większą stabilność rodnika 4-pozycyjnego w stosunku do rodnika metylocentrycznego.

Bromowanie pochodnych karbonylowychEdit

NBS może α-bromować pochodne karbonylowe na drodze rodnikowej (jak wyżej) lub poprzez katalizę kwasową. Na przykład, chlorek heksanoilu 1 może być bromowany w pozycji alfa przez NBS przy użyciu katalizy kwasowej.

Reakcja enolanów, eterów enolowych lub octanów enolowych z NBS jest preferowaną metodą α-bromowania, ponieważ jest wysokowydajna i daje niewiele produktów ubocznych.

Bromowanie pochodnych aromatycznychEdit

Związki aromatyczne bogate w elektrony, takie jak fenole, aniliny i różne aromatyczne heterocykle, mogą być bromowane przy użyciu NBS. Użycie DMF jako rozpuszczalnika daje wysoki poziom para-selektywności.

Regranulacja HofmannaEdit

NBS, w obecności silnej zasady, takiej jak DBU, reaguje z pierwszorzędowymi amidami tworząc karbaminian poprzez rearanżację Hofmanna.

Selektywne utlenianie alkoholiEdit

NBS rzadko, ale jest możliwe utlenianie alkoholi. E. J. Corey i wsp. odkryli, że można selektywnie utleniać alkohole drugorzędowe w obecności alkoholi pierwszorzędowych za pomocą NBS w wodnym dimetoksyetanie (DME).