J Records (2000-2002)Edit
W 2000 roku Olivia została pierwszą artystką podpisaną z J Records Clive’a Davisa. Jej debiutancki album Olivia z własnym tytułem został wydany w 2001 roku i zawierał single „Bizounce”, który osiągnął #15 na listach przebojów, oraz „Are U Capable”. Album zadebiutował na miejscu #55 na liście Billboard 200.
G-Unit (2004-2007)Edit
Olivia była podpisana z G-Unit od 2004 do 2007 roku. Jej najbardziej znaną piosenką z tego okresu jest „Candy Shop” z 50 Centem. Wydała również single „So Sexy” i „Twist It” (z Lloydem Banksem) w tej wytwórni.
2007-presentEdit
W 2007 roku ogłoszono, że Olivia i G-Unit Records rozstali się. Jej drugi album studyjny Behind Closed Doors został odłożony na półkę, ale wyciekł rok później na kilku stronach internetowych mixtape. W 2009 roku Olivia wystąpiła dla kongijskiego piosenkarza Fally’ego Ipupy w jego utworze „Chaise Électrique”, który znalazł się na szczycie listy przebojów kongijskich i afrykańskich. 12 kwietnia 2011 roku Olivia wydała swój pierwszy teledysk do utworu „December”, pierwszego singla z nadchodzącego albumu Show the World. Piosenka osiągnęła szczyt na poziomie #76 na liście Billboard Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart, wyżej niż jej debiutancki singiel z G-Unit, „Twist It”.
W grudniu 2011 roku, wydała swój drugi singiel „Walk Away”. W tym czasie stała się członkiem obsady programu VH1’s Love & Hip Hop, który chronologicznie opisywał jej zmagania z karierą jako niezależnej artystki.
Olivia odrzuciła propozycję kontraktu płytowego od wytwórni EMI i w kwietniu 2012 roku podpisała umowę z Jerry Wonda’s Wonda Music. Od tego czasu wydała dwa promocyjne utwory: „Soldier Girl” (z udziałem Mavado) i „Sun Don’t Shine” (z udziałem Seana Kingstona). W 2013 r. piosenka Olivii „Where Do I Go from Here?” trafiła do iTunes na 10. miejscu listy przebojów R&B/Soul.
Po siedmioletniej przerwie Olivia powróciła do programu Love & Hip Hop: New York na jego dziesiąty, jubileuszowy sezon.