Malcolm Gladwell w książce Outliers bada naturę sukcesu, używając różnych historii sukcesu jako studiów przypadku. Gladwell zaczyna od zbadania, co mamy tendencję myśleć o ludziach sukcesu: sławnych sportowcach, multimilionerach, laureatach Nagrody Nobla czy tytanach biznesu. Zauważa, że mamy tendencję do wierzenia w przewagę „indywidualnych zasług”. Wierzymy, że ludzie odnoszą niezwykłe sukcesy, ponieważ są niezwykle utalentowani. Posiadają wrodzony talent, siłę napędową i determinację, i są nagradzani wielkim sukcesem.

Głównym celem Gladwella w książce Outliers jest pokazanie, że takie założenia są często błędne. Gladwell przekonuje, że osiągnięcia i wiedza nie zdarzają się same, ale wynikają z kombinacji różnych kluczowych, czasem pozornie powierzchownych czynników kontekstowych. Wskazuje na przykład, że sportowcy urodzeni w określonych miesiącach (po określonej dacie granicznej wieku) są starsi i więksi, w dzieciństwie poświęca się im więcej uwagi, a zatem mają tendencję do osiągania większych sukcesów sportowych. Tak więc to, czy dana osoba urodziła się w styczniu czy w lipcu, może dramatycznie wpłynąć na szanse młodego człowieka na profesjonalną grę w hokeja w Kanadzie, profesjonalny baseball w USA czy piłkę nożną w Europie. Podobne zjawisko można zaobserwować w szkołach, gdzie starsze dzieci w klasie często osiągają lepsze wyniki w testach niż młodsi uczniowie. W rezultacie starsi uczniowie otrzymują więcej uwagi, pochwał i możliwości w klasie, mimo że ich „zasługi” wynikają jedynie z bycia starszymi (a zatem „mądrzejszymi”). Arbitralne czynniki, takie jak te, mogą mieć ogromny wpływ na trajektorie życiowe dzieci.

Dwa inne czynniki sukcesu, które Gladwell bada, to czas praktyki i umiejętności społeczne. Wielki sukces wymaga ogromnej ilości praktyki, co Gladwell słynnie poparł pokazując, że ludzie, którzy odnieśli sukces, często spędzili na ćwiczeniach dziesięć tysięcy godzin lub więcej. Nawet jeśli ktoś rodzi się z pewnym wrodzonym talentem, bez środków finansowych, wolnego czasu i systemu wsparcia, który umożliwia tysiące godzin praktyki, sukces może pozostać poza zasięgiem. Mozart miał wrodzony talent, ale też ćwiczył sztukę komponowania koncertu przez dziewięć lat, zanim stworzył swoje pierwsze arcydzieło. Gladwell zwraca uwagę, że IQ i sukces mają raczej wątpliwy związek, i zauważa, że zostanie wielkim profesorem lub publikacja w czasopiśmie naukowym wymaga pewnej społecznej zręczności i umiejętności negocjacyjnych, bez których nawet geniusz nie osiągnie sukcesu.

Gladwell z całą mocą podkreśla, że nasze dziedzictwo, takie jak pochodzenie etniczne, okoliczności dzieciństwa, a nawet doświadczenia życiowe naszych poprzedników, mogą mieć ogromny wpływ na nasz potencjał sukcesu. Tradycje kulturowe, postawy i czynniki ekonomiczne z odległej przeszłości mogą przetrwać i stanowić wyzwanie dla tych, którzy je odziedziczyli. Aby rozwiązać takie problemy, jak różnice w osiągnięciach w amerykańskich szkołach, musimy uznać rzeczywistość „spuścizny kulturowej” i zadbać o uczniów, których społeczności mają mniejsze szanse na odniesienie „sukcesu”. Kiedy przyglądamy się wyjątkom, kiedy przyglądamy się historiom sukcesu, jeśli przyjrzymy się im wystarczająco uważnie, widzimy życia pełne szans za szansami od samego początku. Gladwell przekonuje, że o wiele więcej historii sukcesu mogłoby powstać, gdyby te same możliwości były dostępne dla wszystkich dzieci, niezależnie od tego, gdzie i komu się urodziły.