Jego śmierć w wieku 31 lat wywołała próby samobójcze i fale publicznej przemocy ze strony żałobników; świadectwo wyjątkowości kulturowej błyskawicy, jaką było życie Rudolpha Valentino. H.L. Mencken nazwał go „Wielkim Kochankiem”, podczas gdy niektóre z najbardziej wpływowych stron internetowych piętnowały go jako katalizator narodowej fali zniewieściałości amerykańskich mężczyzn, być może pierwszej fali „metroseksualizmu”. Prawdopodobnie pierwsza prawdziwa supergwiazda ery nowożytnej, Valentino pozostawił po sobie większy ślad jako heartthrob i fenomen medialny, niż – w zgodnej opinii krytyków – jego rzeczywiste aktorstwo zarejestrowane w niemych filmach. Przeżył, choć krótko, odyseję pełną obyczajów, insynuacji, skandali i ekscesów, z których jego zawód, będący wówczas w powijakach, stał się sławny. Ale jego słynne tango w „Czterech jeźdźcach Apokalipsy” i ekranowy wizerunek jako „Szejka”, oba z 1921 roku, stały się hipnotyzującymi, zmysłowymi odciskami potęgi ruchomych obrazów, czyniąc z niego awatara opętanej sławą kultury popularnej, która wówczas rozwijała się w całym kraju.

Urodził się jako Rodolfo Alfonso Raffaello Piero Filiberto Guglielmi di Valentina d’Antoguolla (lub Rodolfo Guglielmi) w Castellaneta, we Włoszech, 6 maja 1895 roku. Jego ojciec, Giovanni Guglielmi, lekarz weterynarii, przeniósł rodzinę do Taranto dziewięć lat później, ale zmarł na malarię, gdy Rudolfo miał zaledwie 11 lat, pozostawiając matkę, urodzoną we Francji, Marie, która rozpieszczała młodego człowieka. W szkole zachowywał się źle, został wyrzucony, więc w wieku 15 lat złożył podanie do Akademii Marynarki Wojennej w Wenecji, ale odrzucono je jako zbyt wątłe, by sprostać rygorom służby. Zdobył dyplom z nauk rolniczych w college’u w Nervi, niedaleko Genui, ale wizyta w Paryżu dała mu przedsmak bardziej kosmopolitycznego życia. Zanurzając się w kulturze, wydawał pieniądze, które miał, a także odkrył swoje zamiłowanie do tańca. Matka wysłała mu pieniądze na powrót do Włoch, ale jak donoszą źródła, roztrwonił je na hazard w Monte Carlo i wrócił do domu, przynosząc rodzinie wstyd. Po tym, jak nie udało mu się znaleźć pracy zarobkowej, Marie i inni członkowie rodziny zapewnili 18-letniemu Rodolfo podróż do Stanów Zjednoczonych

Pod koniec 1913 roku wsiadł na pokład statku towarowego S.S. Cleveland z biletem w klasie kapitańskiej. Zależnie od tego, w co wierzyć, Guglielmi roztrwonił dotację rodzinną, aby podnieść swój bilet do pierwszej klasy, aby cieszyć się szampańską kulturą na górnych pokładach, lub też żył ponad stan po przybyciu do Nowego Jorku. Jakkolwiek sobie z tym poradził, w odpowiednim czasie popadł w niezamożność. Następne kilka lat spędził na marginesie społeczeństwa, wykonując szereg męskich prac, sypiając gdzie popadnie i, według niektórych niepotwierdzonych relacji, prostytuując się zarówno przed mężczyznami, jak i kobietami. Takie doniesienia mogły wynikać z błędnych tłumaczeń jego późniejszej pracy jako „taksówkarza” – mężczyzny, który tańczył z bezbronnymi kobietami, co było modnym zajęciem w tamtych czasach, ale wciąż uważanym za niestosowne przez grzeczne społeczeństwo. Podczas pracy we włoskiej restauracji, kolega z obsługi kelnerskiej nauczył go szykownego tańca argentyńskiego, który stał się modny w USA – tanga – i młody, atrakcyjny Guglielmi wkrótce znalazł się w menu. Przeniósł się do ekskluzywnego hotspotu Maxim’s, zyskując status gwiazdy jako „Signor Rodolfo”, a później został tancerzem wystawowym w klubach nocnych, współpracując z największymi talentami w Nowym Jorku, a raz nawet zabawiając prezydenta Woodrowa Wilsona.

Kochając się w tym szykownym otoczeniu, znalazł drogę do zatrudnienia u Blanki de Saulles, młodej, nieszczęśliwie zamężnej chilijskiej dziedziczki, i rzekomo wykorzystał swoją wiedzę rolniczą jako jej ogrodnik. Spekulowano, że de Saulles i jej pracownik mieli romans, ale niezależnie od tego, czy to prawda, czy nie, ona i jej mąż John, prominentny biznesmen, wkrótce potem wzięli burzliwy rozwód, a ogrodnik zeznał w sądzie, co wiedział o niewiernościach pana de Saulles. Po sfinalizowaniu rozwodu w grudniu 1916 roku, John de Saulles podobno wykorzystał swoje koneksje, aby aresztować Guglielmiego pod wyssanymi z palca zarzutami o „nikczemność”. Dowody były słabe, ale błyszczące kręgi, które kiedyś dały mu wstęp, teraz uznały go za persona non grata i praca wyschła. W sierpniu 1917 roku Blanca pięciokrotnie postrzeliła Johna w sporze o opiekę nad ich synem. Sprawa stała się szaleństwem dla tabloidów, a Guglielmi, obawiając się dalszych konsekwencji tego związku, uciekł z Nowego Jorku, by wraz z trupą teatralną udać się na zachód. Kiedy trupa rozwiązała się w Ogden, UT, Guglielmi dołączył do innej produkcji, która zabrała go do San Francisco, CA. Tam poznał Normana Kerry’ego, aktora, który przekonał go, by spróbował swoich sił w rozwijającym się biznesie filmowym w Los Angeles.

Przeniósłszy się do pokoju Kerry’ego w hotelu Alexandria w centrum Los Angeles, Guglielmi zaczął starać się o role filmowe, a zarabiając na życie, wznowił taniec po drabinie społecznej, zdobywając klientelę stałych partnerek, z których wiele było zamożnymi starszymi kobietami. Zdobył też kilka ról drugoplanowych, w których wcielał się w czarne charaktery, pod różnymi nazwiskami scenicznymi („Rodolfo di Valentini”, „Rudolpho di Valentina”), co wynikało z jego ciemnego, południowowłoskiego wyglądu. Odrzucając go do roli, pionierski reżyser D.W. Griffith powiedział kiedyś: „On jest zbyt obco wyglądający. Dziewczyny nigdy by go nie polubiły”. Niezadowolony z typizacji, zastanawiał się nad odejściem i powrotem do Nowego Jorku, ale to właśnie jedna z tych ról, w „Oczach młodości” (1919), wpadła w oko June Mathis, pionierskiej scenarzystce, która zdobyła takie wpływy, że powierzono jej produkcję filmów. Przekonała swoje studio, Metro Pictures, by obsadzić nieznanego w swoim nadchodzącym filmie. To właśnie podczas kręcenia tej ambitnej ekranizacji antywojennej powieści „Czterej jeźdźcy Apokalipsy”, włóczęga ostatecznie dał się poznać jako Rudolph Valentino. Rola młodego francuskiego emigranta w Argentynie pozwoliła Valentino złamać doktrynę wytwórni filmowych, polegającą na obsadzaniu wyłącznie liliowo-białych głównych ról, nawet jeśli „Czterej jeźdźcy” w rzeczywistości stanowili zespół aktorski w sadze o dwóch stronach rodziny, które migrują z powrotem do Francji i Niemiec, by zostać wypędzone przez wybuch I wojny światowej. Ale to właśnie tango Valentino w pierwszej scenie z Beatrice Dominguez, podobnie jak jego podróż przez libertyńskie meandry i bohaterstwo wojenne, ukazało milionom widzów to, co przyciągało do niego tak wiele kobiet osobiście i uczyniło z niego gwiazdę niemal z dnia na dzień. Film zarobił podobno 4,5 miliona dolarów i był jednym z pierwszych, które przekroczyły granicę 1 miliona dolarów. Valentino jednak pozostał przy swojej 350$ tygodniowej stawce, prawdopodobnie z powodu wpływu młodego reżysera Rexa Ingrama, z którym pokłócił się na planie (i w którym, jak głosi jedna z opowieści, Valentino się podkochiwał), co wymagało od Mathisa odgrywania roli rozjemcy. Ukochana matka Valentino zmarła przed premierą filmu. Nie doczekała chwili, gdy Valentino zdobył fortunę, po którą go wysłała, ale „Czterej jeźdźcy” stworzyli między nim a Mathis bliską, matczyną więź, która stała się katalizatorem jego kariery.

Valentino wzdrygnął się, gdy został obsadzony w roli drugoplanowej w mniejszym filmie, „Uncharted Seas” (1921), ale produkcja ta zapoznała go z projektantką Natachą Rambovą, która, według większości szacunków, miała równie negatywny wpływ na wschodzącą gwiazdę, jak Mathis miała pozytywny. Prawdziwe życie miłosne Valentino do tego momentu było katastrofą kolejową, a jego krótkie małżeństwo z aktorką Jean Acker w 1919 roku okazało się tak dalekie od filmowego romansu, jak to tylko możliwe. Spotykał się z Acker przez krótki czas, zanim poślubił ją pod wpływem impulsu. Okazało się, że zbyt impulsywnie, ponieważ była ona lesbijką, w tym czasie związana z aktorką Grace Darmond i, jak szeptano, z gwiazdą Ałłą Nazimową. Nowożeńcy pokłócili się w noc poślubną, a Acker zamknęła go w pokoju hotelowym. Rozstali się, nigdy nie skonsumowali małżeństwa, ale pozostali oficjalnie małżeństwem aż do „rozwodu tymczasowego”, który został przyznany w marcu 1922 roku. Pomijając ten dziwny zbieg okoliczności, Valentino nawiązał relację z Rambovą i rozpoczął współpracę z nią, jak również z Mathisem, przy kolejnym filmie Nazimovej, „Camille” (1921), opartym na powieści Alexandre Dumas, fils, który ugruntował status gwiazdy Valentino, czyniąc go miłosnym zainteresowaniem Nazimovej.

Ambitny kostiumolog stworzył popis projektów Rambovej, scenografii i garderoby, ale okazał się zbyt awangardowy, by zainteresować publiczność. Mathis skierowała Valentino do swojego kolejnego projektu, „Zdobywczej siły”. Choć nie była to jego najsłynniejsza rola, film ten, według większości opinii, był świadkiem jednej z jego najbardziej inspirujących kreacji jako bogatego, knującego playboya, który został wysłany, by zamieszkać ze swoim skąpym, starszym wujkiem i jego córką. Valentino przeszedł prawdziwą przemianę, gdy jego bohater zakochał się w kuzynce i zrozumiał, jak skąpe życie wujka spustoszyło jego duszę, co doprowadziło młodego dandysa do przekonania się, że popełnił błąd. Film przyniósł dobre oceny krytyków i box-office’u, ale po ponownym starciu z reżyserem Ingramem i otrzymaniu wynagrodzenia znacznie niższego niż to, za które był wynagradzany, Valentino szukał uznania dla swojego statusu gwiazdy gdzie indziej. Przerzucił się z Metra do Famous Players-Lasky Corp., dużego gracza w tamtym czasie, który później kupił dystrybutora Paramount i działał pod tą nazwą. Szef studia, Jesse Lasky, podniósł jego pensję do 1000 dolarów tygodniowo i zatrudnił Mathisa w Metrze, nastawiając się na maksymalne wykorzystanie miłosnego uroku swojej nowej gwiazdy. Wyrazem tego był film, który odcisnął piętno na wizerunku Valentino, „Szejk” (1921).

Historia ta wyglądała absurdalnie, jeśli nie obraźliwie, jak na dzisiejsze standardy. Przesadzony, ocierający się o ciało harlequinowski romans o arabskim szejku, który porywa Brytyjkę, „gwałci” ją i w końcu zdobywa jej miłość, jawna zmysłowość filmu – jeśli tylko sugerowana – i wdzięki Valentino wzmocnione egzotycznymi, eleganckimi strojami i wytworną scenografią ponownie rozpaliły publiczność, zwłaszcza jej żeńskie członkinie. Tłumnie odwiedzali sale kinowe, a niektóre z nich donosiły o omdleniach widzów, którzy mdleli z powodu zmysłowego uwodzenia na ekranie (a niektóre o moralnym oburzeniu z tego powodu). Zjawisko to mogło wskazywać na masową obsesję na punkcie przysłowiowego zakazanego owocu, zwłaszcza w czasach, gdy w Stanach Zjednoczonych wzrastał wojujący natywizm, a polityczni reakcjoniści demonizowali ciemnoskórych imigrantów z południowej i wschodniej Europy. Jeden z ankieterów zapytał go nawet o to, czy biała kobieta mogłaby zakochać się w takim „dzikusie” jak jego szejk, na co ten przytomnie odpowiedział: „Ludzie nie są dzikusami, ponieważ mają ciemną skórę. Cywilizacja arabska jest jedną z najstarszych na świecie”. Mimo to, Valentino przyznał później, że unikał zbyt wiele słońca, ponieważ był tak ciemno opalony.

„Szejk” stał się jednym z pierwszych fenomenów kultury masowej, w popularnym leksykonie szybko zaczęto określać facetów na dorobku mianem „szejków”, bliskowschodnie wzory pojawiły się w modzie i ozdobach domowych, a autorzy piosenek Harry Smith, Francis Wheeler i Ted Snyder napisali utwór, który stał się klasykiem jazzu, „The Sheik of Araby”, aby wykorzystać sukces filmu. Marka prezerwatyw Sheik pojawiła się dekadę później z sylwetką Valentino w roli głównej na opakowaniu. Za życia Lasky’ego termin ten stał się synonimem Valentino do tego stopnia, że zaczął się nim brzydzić.

Lasky wykorzystał latynoski rodowód Valentino w swojej następnej roli w filmie „Moran of the Lady Letty” (1922), zmieniając głównego bohatera w hiszpańską socjetę (która przeistacza się w morskiego awanturnika). W kolejnym filmie, „Beyond the Rocks” (1922), Valentino powrócił na wyżyny swoich możliwości, ponieważ połączył Valentino z kobietą, która pozostała jednym z najważniejszych nazwisk w show-biznesie, Glorią Swanson. Swanson podobno zapewniła sobie trzymiesięczne wakacje w zamian za zgodę na obsadzenie Rudy’ego, jak nazywali go przyjaciele, naprzeciwko niej. Podczas gdy poza planem filmowym stali się przyjaciółmi (i towarzyszami jazdy konnej), w wystawnej, podróżującej po świecie opowieści o skłóconych arystokratach nie zaiskrzyło między nimi – no, może poza sceną tanga ballyho d i jedynymi pocałunkami w filmie, które zaginęły w ostatniej zachowanej kopii, odkrytej w 2002 roku w muzeum w Holandii.

Valentino spotkał się ponownie z Mathis w 1922 roku przy jej kolejnym filmie, „Krew i piasek”, który w dziwny sposób położył się cieniem na jego własnym życiu. Zagrał w nim hiszpańskiego młodzieńca, który ma nadzieję, że nie będzie musiał ciężko pracować i zostanie największym hiszpańskim pogromcą byków. Kiedy już mu się to udaje, zaczyna pochłaniać go sława i bogactwo, a kontrolująca go, drapieżna kobieta (Nita Naldi) odciąga go od ukochanej z dzieciństwa. Po zakończeniu zdjęć, w maju 1922 roku, Valentino i Rambova pojechali do Meksyku i wzięli ślub.

Związek ten miał bardzo trudny początek. Wkrótce po powrocie do Los Angeles, Valentino został aresztowany pod zarzutem bigamii. Jak się okazało, prawo kalifornijskie przewidywało rozwód sfinalizowany dopiero po upływie rocznego okresu „ochłodzenia” – stąd termin „rozwód interlocutory” – który nie upłynął jeszcze od czasu złożenia papierów przez Valentino i Jean Acker. Rambova uciekła do Nowego Jorku, unikając reporterów, a June Mathis wystąpiła z propozycją wpłacenia 10 000 dolarów kaucji za Valentino, gdy studio się na to nie zgodziło. Choć studio zazdrośnie strzegło się przed takimi skandalami, Valentino prawdopodobnie nie wyrządził wielkiej szkody swojemu romantycznemu wizerunkowi, wydając oświadczenie, w którym przyrzekł, że on i Rambova pobiorą się ponownie tak szybko, jak tylko będzie to prawnie możliwe, i że „to roczne opóźnienie w żaden sposób nie umniejszy naszej miłości… miłość, która sprawiła, że zrobiłem to, co zrobiłem, była spowodowana najszlachetniejszą intencją, jaką człowiek może mieć. Kochałem głęboko, ale kochając mogłem się pomylić”. Rzeczywiście, jeśli zarzuty o popełnienie przestępstwa – wycofane zaledwie kilka tygodni później z powodu niewystarczających dowodów na skonsumowanie filmu – osłabiły zainteresowanie gwiazdą, to nie o wiele; „Blood and Sand”, wydany w sierpniu, stał się jednym z najbardziej dochodowych filmów roku.

W międzyczasie Valentino i Rambova trzymali się na dystans, a oni wraz z Mathisem zabrali się do pracy nad jego kolejnym projektem, „The Young Rajah” (1922). Dziwna opowieść o indyjskim księciu wychowanym w Stanach Zjednoczonych po tym, jak jego rodzina zostaje obalona, nawiedzanym przez wizje swojego przeznaczenia, by powrócić i objąć rządy, była godna uwagi ze względu na antyrasistowskie przesłanie Mathisa, jak również ze względu na to, że Rambova miała wpływ na jego karierę. Jej kostiumy uwypuklały do granic możliwości sylwetkę Valentino – w pewnym momencie rozebrany do małego kostiumu kąpielowego podczas zawodów w harvardzkich regatach, a następnie, po powrocie do Indii, w złotej przepasce wspomaganej jedynie przez draperie z pereł – jednak żaden z tych elementów nie był w stanie zapewnić filmowi popularności.

Powodzenie filmu nie pomogło mu, gdy po krótkim spotkaniu z Rambovą w Nowym Jorku – choć ostrożnie, by utrzymać oddzielne kwatery – on, lub oni, zdecydowali się zagrać twardą piłkę z Famous Players. Narzekając na swoje przyziemne warunki pracy do końca 1922 roku, poprosił o renegocjację kontraktu, tak aby bardziej odpowiadał ówczesnym gwiazdom, Swansonowi, Fairbanksowi i innym, a także o kreatywny wkład w jego filmy. Ale Lasky, wciąż rozżalony po aferze z bigamią – poprzedzonej skandalem z morderstwem Fatty’ego Arbuckle’a, który zmusił go do wycofania gotowych filmów z produkcji – nie chciał się na to zgodzić. Rozdźwięk stał się bardzo ostry, Valentino ogłosił „jednoosobowy strajk” przeciwko Famous Players, a studio zabezpieczyło nakaz, który uniemożliwił mu podjęcie pracy w innym miejscu. Valentino posunął się jeszcze dalej, ujawniając niektóre brudy przemysłu filmowego w oświadczeniu, w którym opisał, w jaki sposób studia filmowe zmuszały teatry do przyjmowania całej ich produkcji (tzw. „block booking”), a nie tylko tych filmów, które chciały oglądać.

Jego ponowny ślub z Rambovą w marcu 1923 roku sprawił, że stali się oni bardzo zadłużeni, a ponieważ Valentino nie był w stanie grać, zamiast tego tańczyli, rozpoczynając jedną z pierwszych krajowych promocji tie-in. Jego nowy menadżer, George Ullman, wymyślił ogromną kampanię skierowaną do rynku docelowego: 88-miejskie tournée, podczas którego Valentino i Rambova, również wyszkolona tancerka, mieli tańczyć tango dla żywej publiczności. Mineralava płaciła im 7,500 dolarów tygodniowo za podróż prywatnym wagonem kolejowym przez 17 tygodni wiosną 1923 roku. Valentino sędziował lokalny konkurs piękności na każdej z imprez, a każda zwyciężczyni była wysyłana na finałową imprezę do Nowego Jorku. Młody David O. Selznick nakręcił krótki film „Rudolph Valentino and His 88 American Beauties” (1923), który przetrwał jako świadectwo pandemonium towarzyszącego tej podróży. Valentino wykorzystał ten okres bezkrólewia, by wydać książkę o swoich próbach – choć literacko nie chciał tego robić – oraz książkę o tym, jak dbać o zdrowie, by osiągnąć wymarzoną sylwetkę. Nowożeńcy podróżowali również po Europie, a Valentino odwiedził Castellanetę po raz pierwszy od opuszczenia Włoch.

W lipcu 1923 roku, zwaśnione strony znalazły wspólny język, realizując dwa kolejne filmy dla Famous Players i cztery dla Ritz-Carlton, nowej filii firmy hotelarskiej, której filmy Famous Players miało dystrybuować. Umowa miała płacić Valentino 7,500 dolarów tygodniowo i dawać zarówno Valentino, jak i Rambovej możliwość twórczego wkładu, wyboru scenariusza i zatwierdzania gwiazd – większość z tego miała być domeną ambitnej, dominującej „Madam Valentino”. Postrzegana jako rodzaj kobiecego Rasputina, jej nowe uprawnienia w zarządzaniu Valentino zraziłyby wielu jego przyjaciół i współpracowników. Kolejny film Valentino, „Monsieur Beaucaire” (1924), stał się czymś w rodzaju „Wodnego Świata” swoich czasów. Jako epokowa opowieść o francuskim królu, krytykom wydawał się raczej kosztowną manifestacją pretensji Rambovej, z całym rokokowym przepychem, kostiumami i wytwornością, z Valentino w mocnym makijażu. Film nie zrobił zbyt dobrego wrażenia, co podkreślał fakt, że niedługo później Stan Laurel nakręcił satyrę na ten film, zatytułowaną „Monsieur Don’t Care” (1924). Ich kolejny obraz, podobno podobnie krzykliwy, ale już zaginiony „The Sainted Devil” (1924), otworzył się z dużym rozmachem, ale skończył się podobnym rozczarowaniem. Wpływowy magazyn show-biznesowy Photoplay zauważył: „Coś się stało z Valentino z 'Szejka' i 'Krwi i piasku'. On nie wygląda ani trochę niebezpiecznie dla kobiet.” Przenieśli się do Ritz-Carlton, dla którego nakręcili „Kobrę” (1925), powrót na znajome terytorium z Valentino w roli upadłego szlachcica uwikłanego w romantyczną intrygę, okraszony odrobiną komedii romantycznej. Jednak krytycy niemal powszechnie wyśmiali ten film. Kolejne dzieło Valentino, „Zakapturzony sokół”, okazało się katastrofalne pod wieloma względami. Rambova, która wymyśliła misterne ujęcie legendy o El Cid, przez ambitne przedprodukcyjne prace nad garderobą i scenografią roztrwoniła znaczną część budżetu przed rozpoczęciem zdjęć, a jej ciężka ręka przy scenariuszu zraziła June Mathis, która odeszła z wewnętrznego kręgu Valentino. Szef Ritz-Carlton, J.D. Williams, nie tylko zamknął produkcję, ale także całkowicie zakończył współpracę z Valentino.

Oficjalne panowanie Rambovej nad karierą Valentino zakończyło się wraz z podpisaniem przez niego kontraktu z United Artists. Studio, założone przez takie sławy jak Charlie Chaplin, Douglas Fairbanks, D.W. Griffith i Mary Pickford, zastrzegło w kontrakcie, że Rambova nie będzie miała żadnego wpływu na filmy Valentino, a nawet zabroniło jej wstępu na plan. Przystąpienie Valentino do warunków umowy zaostrzyło to, co za kulisami już wcześniej było burzliwym małżeństwem. Podczas jednego z rozstań, Rambova twierdziła, że jest znudzona i niezadowolona z ich domu na Sunset Boulevard, więc Valentino kupił wystawną, ośmioakrową rezydencję, aby ją odzyskać i nazwał ją Falcon’s Lair. Valentino, jak sam publicznie stwierdził, tęsknił za tradycyjną rodziną, której Rambova nie miała. Nigdy nie chciała zamieszkać w domu. Podczas kręcenia pierwszego filmu UA, „The Eagle” (1925), Rambova znów się wymknęła, podczas gdy Valentino odnalazł rzadko spotykany w jego twórczości luz, grając rosyjskiego banitę, czasem komicznego, często swashbucklingowego, naprawiającego krzywdy popełnione przez dworzan Katarzyny Wielkiej. Niewykluczone, że udało mu się również nawiązać, przynajmniej na krótko, romans z węgierską gwiazdą Vilmą Bánky. Krytycy, którzy obwiniali wpływ Rambovej na spadek formy Valentino, przyjęli film bardzo ciepło, a Valentino udał się do Europy na premierę w Londynie i w celu przyspieszenia procesu rozwodowego z Rambovą we Francji.

Odnajdując nową siłę przyciągania, Valentino uległ wpływowi Szejka i zgodził się na nakręcenie sequela, rozpoczynając pracę nad „Synem Szejka” (1926), również z udziałem Bánky, w lutym następnego roku. Valentino miał również nową kochankę, Polę Negri, aktorkę z zamiłowaniem do publicznej histrioniki i przepychu, która kiedyś próbowała swoich sił z Charliem Chaplinem. Ona i Valentino poznali się latem 1925 roku i, jak wynika z pamiętnika Negri, niemal natychmiast zostali kochankami. Valentino okazywał swoje namiętności z teatralnym rozmachem, na przykład obsypując ich łóżko płatkami róż. Plotki o małżeństwie krążyły wokół tej dwójki, gdy Ullman i Valentino wyruszyli w fatalną letnią trasę reklamową z okazji premiery „Syna szejka” – nawet wtedy, gdy Valentino naprawił jeden ważny płot. On i June Mathis zobaczyli się na premierze w Los Angeles i łzawo się pogodzili. Choć krytycy uznali, że była to jedna z jego najlepszych ról – podwójna rola zarówno poprzedniego bohatera, jak i jego potomka – nie filmowa krytyka odcisnęła piętno na tej podróży. 18 lipca w Chicago obudził ich niepodpisany artykuł redakcyjny, który ukazał się w Chicago Tribune. Autor artykułu wściekał się na odkrycie różowego talku w męskiej toalecie w miejscowym nocnym lokalu i wiązał to z szerszą falą męskiej mody; w sumie z „degeneracją zniewieściałości”, jak pisał autor, wywołaną popularnością Valentino. Time wkrótce poparł te słowa w swoim własnym op-edzie.

Publikacja „Pink Powder Puffs” oburzyła Valentino, który wydał publiczne oświadczenie, w którym wyzwał anonimowego autora na pojedynek bokserski, by udowodnić, kto jest bardziej męski. Przechodząc do harmonogramu promocji w Nowym Jorku, Ullman zaaranżował dodatkowe wydarzenie, walkę z dziennikarzem sportowym New York Evening Journal Frankiem O’Neilem, który zgodził się boksować z Valentino w zastępstwie za swój zawód. Walka odbyła się na dachu hotelu Ambassador, a O’Neil wykonał tylko lekki boks, aż do momentu, gdy Valentino, nie spodziewając się tego, zrobił unik, trafiając prosto w jeden z ciosów supergwiazdy. Cios położył O’Neila na matę. Nie było wiadomo, czy ta wystawa wpłynęła na chorobę wrzodową, którą Valentino nabawił się w ostatnich miesiącach, ale jego szalone włóczenie się po Nowym Jorku i Long Island w ciągu następnych kilku tygodni – wbrew radom Mathisa – prawdopodobnie tak się stało. 15 sierpnia Ullman przybył do apartamentu Valentino w hotelu Ambassador, gdzie zastał swojego klienta targanego bólem i plującego krwią. Popędzono go do szpitala Polyclinic, gdzie prześwietlenie wykazało liczne wrzody, jeden duży przedziurawiony, oraz pęknięty wyrostek robaczkowy. Lekarze przeprowadzili operację, a według jednego z raportów, pierwsze słowa Valentino po niej brzmiały: „Czy zachowywałem się jak różowa puderniczka, czy jak mężczyzna?”. Ale jego ból nie ustępował i nasilał się. Nie był w stanie jeść, a w ciągu kilku dni lekarze stwierdzili, że doszło do zapalenia otrzewnej, a infekcja rozprzestrzeniła się po całym ciele. Gdy wieść o tym się rozeszła, wokół szpitala zgromadziły się tłumy, a kobiety otwarcie płakały. Kiedy 23 sierpnia nadeszła wiadomość o jego śmierci, tłum zgromadzony na 50. ulicy próbował szturmować szpital, co zmusiło policję do wezwania wsparcia, aby ich odeprzeć.

Miejska legenda od dawna utrzymuje, że dwie kobiety w tłumie przed Polikliniką próbowały popełnić samobójstwo. Choć ta ostatnia mogła być tylko legendą, 27-letnia londyńska aktorka Peggy Scott została znaleziona martwa dwa dni później, otruwszy się w otoczeniu zdjęć Valentino. A 20-letnia matka z Nowego Jorku próbowała popełnić samobójstwo, trując się i strzelając do siebie dwa miesiące później, ale nie udało jej się. Powiedziała policjantom, że chciała dołączyć do Valentino w śmierci i została natychmiast oddana do zakładu dla obłąkanych.

Około 80,000 do 100,000 żałobników przeszło przez pobliski kościół pogrzebowy Franka E. Campbella na Broadwayu, aby złożyć wyrazy szacunku. Niektórzy niecierpliwili się, próbując szturmować dom pogrzebowy i wybijać w nim szyby. Doszło do starcia z policją, w którym wzięło udział około 150 policjantów. Jedna z opowieści głosiła, że ciało Valentino – wycieńczone ośmioma dniami bez jedzenia i utratą krwi – zostało zastąpione przez realistyczną woskową podobiznę. Pola Negri potęgowała dziwaczną atmosferę, przyjeżdżając pociągiem z rozmachem, płacząc nieustannie i zawodząc z miłości do Rudy’ego, i ogłaszając ich planowane zaślubiny w każdym miejscu publicznym, gdzie czekały kamery i reporterzy. Upadła na otwartą trumnę podczas nowojorskiego pogrzebu swojego „narzeczonego” i odprowadziła jego trumnę pociągiem do Los Angeles. Żałobnicy tłumnie pojawili się na trasie przejazdu, by złożyć wyrazy szacunku, niczym zmarłemu prezydentowi.

Podczas gdy majątek Valentino wciąż zalegał z płatnościami, Mathis łaskawie udostępniła swoje miejsce w krypcie, którą posiadała w Hollywood Memorial Park (obecnie znanym jako Hollywood Forever Cemetery), jako środek tymczasowy. Podczas ceremonii przy grobie, na której obecni byli Fairbanks, Pickford, Chaplin i Harold Lloyd, Negri powróciła do swojego melodramatu, z płaczem składając kwiaty na trumnie, całując ją i ponownie załamując się. Jako gwiazda sama w sobie, wiele osób postrzegało jej publiczne popisy jako przesadną autopromocję. Jeśli tak, to nie przyniosło to oczekiwanych rezultatów, ponieważ jej kariera później osłabła. Lata później, Ullman odrzuciła twierdzenia Negri, że była ostatnią wielką miłością Valentino, upierając się, że podczas pobytu Valentino w Ambassadorze, Ullman podsłuchała rozmowę telefoniczną, którą Valentino zakończył mówiąc Negri, by „poszła do diabła”, a następnie wściekła na nią. W niecały rok po śmierci Valentino, Negri poślubiła księcia Serge’a Mdivani, wygnanego szlachcica tytularnego z carskiego dworu.

Zbyt wyraźnie pasując do zamiłowania Valentino do kinetycznych, silnych kobiet, mających oko do oportunistycznych związków, Negri spędziła swoje ostatnie lata życia w związku z dziedziczką z Teksasu, przyczyniając się do powstania wielu pośmiertnych plotek o tym, że Valentino skłaniał się ku wzajemnym „brodatym” związkom, by publicznie ukryć swój homoseksualizm lub biseksualizm. Czas i entropia nie dostarczyły wielu dowodów na potwierdzenie tych twierdzeń, poza spekulacjami i pogłoskami. Mathis, ze swojej strony, zmarła w 1927 roku, a jej mąż zaaranżował inne miejsce spoczynku, czyniąc z jej dawnej krypty stały grób Valentino. Przez lata wiele różnych kobiet twierdziło, że to one stworzyły tę najbardziej wiekową z hollywoodzkich legend – tajemniczą „kobietę w czerni”, która przez dziesięciolecia odwiedzała grób, zostawiając czerwone róże w dniu śmierci Valentino.

Charlie Chaplin podsumował Valentino jako człowieka kontra supergwiazdę, tak zręcznie i zwięźle jak nikt inny. „Nosił swój sukces z wdziękiem, wydając się nim niemal przytłumiony” – napisał Chaplin w swojej autobiografii z 1964 roku. „Był inteligentny, cichy i pozbawiony próżności, miał wielki powab u kobiet, ale nie miał z nimi zbyt wiele szczęścia, a te, z którymi się ożenił, traktowały go raczej niechlujnie…. Żaden mężczyzna nie miał większego powabu do kobiet niż Valentino; żaden mężczyzna nie był przez nie bardziej zwodzony.”

.