Pułapki „swingującego świata”
„Swingujący świat” Davisa miał jednak swoje niebezpieczeństwa. Wielu ludzi nie pochwalało jego międzyrasowego małżeństwa z Mai Britt w 1960 roku. Jego „Rat Pack” nawyki picia i imprezowania zagrażały jego zdrowiu. Co więcej, duże wydatki doprowadziły go niemal do bankructwa, mimo że zarabiał ponad milion dolarów rocznie.
Przez całe lata 60. Davis był głośnym zwolennikiem ruchu Black Power i innych lewicowych (liberalnych) spraw. Na początku lat 70. stracił poparcie niektórych liberałów i członków społeczności afroamerykańskiej, gdy poparł prezydenta Richarda M. Nixona (1913-1994) i wystąpił w Wietnamie, który był miejscem wojny wietnamskiej (1955-75; wojna między komunistycznymi siłami Wietnamu Północnego a wspieranym przez Stany Zjednoczone Wietnamem Południowym). W tym czasie Davis miał już problemy z wątrobą i nerkami i spędził kilka miesięcy w szpitalu na początku 1974 roku.
Davis nagrywał albumy przez całą swoją karierę i wykonywał wiele charakterystycznych piosenek. Wśród nich był jego hołd dla Billa Robinsona, „Mr. Bojangles”, ballady „What Kind of Fool Am I” i „I’ve Gotta Be Me” oraz jego największy przebój, radosny „Candy Man”. Śpiew Davisa był jak wszystko inne w jego występie – energiczny, uduchowiony i zagrany z maksymalnym efektem.
Ostatnie piętnaście lat życia Davisa przebiegało w typowym dla niego gorączkowym tempie. W 1978 roku wystąpił w kolejnym broadwayowskim musicalu, Stop the World-I Want To Get Off. Od czasu do czasu służył jako zastępca gospodarza popularnego „Tonight Show” i powrócił na sceny kasyn. Nawet operacja biodra nie była w stanie powstrzymać Davisa przed występami. Jego najbardziej znanym występem w latach 80. był przegląd muzyczny z przyjaciółmi Sinatrą i Lizą Minnelli (1946-), który zagrał dla wyprzedanych tłumów w Stanach Zjednoczonych i Europie na rok przed śmiercią Davisa.
Lekarze odkryli u Davisa guz w gardle w sierpniu 1989 roku. Artysta poddał się bolesnemu leczeniu raka, które na początku wydawało się skuteczne. W ciągu kilku miesięcy rak jednak powrócił. Davis zmarł 16 maja 1990 roku, zaledwie osiem tygodni po tym, jak jego przyjaciele uhonorowali go specjalnym programem telewizyjnym.