Członek personelu Rady Bezpieczeństwa Narodowego Oliver North i jego sekretarka Fawn Hall, zaczynają niszczyć dokumenty, które mogłyby ujawnić ich udział w szeregu nielegalnych działań dotyczących sprzedaży broni do Iranu i przekazywania dochodów z tego tytułu grupie rebeliantów z Nikaragui. 25 listopada North został zwolniony, ale Hall nadal przemycała mu dokumenty, upychając je w swojej spódnicy i butach. Skandal Iran-Contra, jak go później nazwano, stał się dla administracji Reagana kompromitacją i trudnym problemem prawnym.
Jedno sześć lat wcześniej Iran stał się wrogiem Stanów Zjednoczonych po wzięciu zakładników w amerykańskiej ambasadzie w Teheranie. W tym czasie Ronald Reagan wielokrotnie podkreślał, że Stany Zjednoczone nigdy nie będą układać się z terrorystami. Kiedy wyszła na jaw rewelacja, że jego najwyżsi urzędnicy z Rady Bezpieczeństwa Narodowego zaczęli sprzedawać broń do Iranu, była to katastrofa w sferze public relations.
Podczas transmitowanych w telewizji przesłuchań w sprawie Iran-Contra opinia publiczna dowiedziała się, że pieniądze otrzymane za broń zostały wysłane na wsparcie Contras w Nikaragui, pomimo poprawki Bolanda przyjętej przez Kongres, która wyraźnie zabraniała amerykańskiej pomocy dla Contras. Chociaż komunistyczni Sandinistas zostali legalnie wybrani w Nikaragui, administracja Reagana starała się ich obalić poprzez wspieranie Contras, antykomunistycznej grupy.
Podczas przesłuchań w sprawie Iran-Contra, North twierdził, że cała administracja Reagana wiedziała o nielegalnym planie. Po przyznaniu się, że okłamał Kongres, został skazany za niszczenie dokumentów, utrudnianie pracy wymiaru sprawiedliwości i nielegalne otrzymanie ogrodzenia bezpieczeństwa dla własnej rezydencji. Otrzymał lekki wyrok w postaci grzywny, nadzoru kuratorskiego i prac społecznych.
Rok później, w lipcu 1990 roku, sąd apelacyjny głosami 2-1 uchylił jego wyrok skazujący, opierając się na możliwości, że część dowodów mogła pochodzić z zeznań, które Kongres uodpornił podczas własnych przesłuchań w tej sprawie. Prezydent Reagan i wiceprezydent George Bush utrzymywali, że nie mieli żadnej wiedzy o tym schemacie.