デブローは母方のエリザベスの従兄弟で、9歳のときに父である第1代エセックス伯爵ウォルター・デブローが持っていた爵位を継承しました。 若き日のエセックスは、1586年にオランダでスペイン軍と勇敢に戦い、注目を集めました。 翌年、エリザベスは彼を馬術の師範に任命した。 翌年、エリザベスは彼を馬術師範に任命したが、彼は女王の寵愛を受けながらも、常に女王の怒りを買っていた。 1589年には女王の意向に反してリスボン攻略作戦に参加し、1590年には詩人フィリップ・シドニー卿の未亡人であるフランシス・ウォルシンガムと密かに結婚した。

その後4年間、エセックスはイングランドに留まり、外交問題の専門家となって、セシル家が長年築いてきたこの分野での優位性に挑戦しようとしましたが、失敗に終わりました。

1596年にスペインへの攻撃が再開されると、エセックスは6月22日にカディスを占領した部隊の指揮官の一人となりました。 この目を見張るような、しかし優柔不断な行動により、エセックスは絶頂期を迎え、より積極的な対スペイン戦略を提唱する第一人者となったのです。 しかし、1597年に彼が指揮した部隊は、アゾレス諸島でのスペインの財宝船の迎撃に失敗した。

この頃、エリザベスはエセックスの旺盛な野心に警戒心を募らせており、「支配されない性質」であると判断していた。 1599年、エリザベスは、エセックスの野心に危機感を募らせ、彼を「支配されない性質」と判断します。 しかし、1599年、女王はエセックスを中尉としてアイルランドに派遣した。 反乱軍との戦いに失敗したエセックスは、不利な休戦協定を結んだ後、突然任務を放棄してイングランドに戻り、女王に個人的に自分の正当性を主張した。 女王はそれを受けて、彼の役職を剥奪した（1600年6月）。 政治的に破綻し、経済的にも困窮していた彼は、1601年2月8日、200～300人の信奉者とともに、ロンドンの民衆に反乱を起こそうと試みた。 この計画は失敗に終わり、エセックスは降伏しました。 エセックスは、反逆罪でロンドン塔で処刑された。 なお、エセックスの裁判では、科学者であり哲学者でもあるフランシス・ベーコンが検察官の一人として、エセックスの政府への進出を訴え続けた。