Kwas maleinowy Właściwości chemiczne,Zastosowanie,Produkcja
Opis
Kwas maleinowy to związek organiczny będący kwasem dikarboksylowym, czyli cząsteczką z dwiema grupami karboksylowymi. Jego wzór chemiczny to HO2CCHCHCO2H. Kwas maleinowy jest cis-izomerem kwasu butenodiowego, podczas gdy kwas fumarowy jest trans-izomerem. Jest on głównie używany jako prekursor kwasu fumarowego, a w porównaniu z jego rodzicielskim bezwodnikiem maleinowym, kwas maleinowy ma niewiele zastosowań.
Właściwości chemiczne
Kwas maleinowy, HOOCCH:CHCOOH, znany również jako kwas maleinowy i kwas toksylowy, jest bezbarwnym, krystalicznym kwasem dibazowym. Jest rozpuszczalny w wodzie i alkoholu. Kwas maleinowy jest używany do produkcji żywic syntetycznych, w przetwórstwie tekstylnym oraz do konserwacji olejów i tłuszczów.
Właściwości chemiczne
Kwas maleinowy jest białym krystalicznym ciałem stałym. Słaby, podobny do kwasu zapach.
Właściwości chemiczne
Kwas maleinowy występuje jako biały krystaliczny (monokliniczny) proszek o słabym kwasowym zapachu i cierpkim smaku.
Kwas fumarowy i maleinowy są najprostszymi nienasyconymi kwasami karboksylowymi. Kwasy te doświadczają dwustopniowej dysocjacji w roztworach wodnych. Mają ten sam wzór strukturalny, ale różne konfiguracje przestrzenne. Kwas fumarowy jest izomerem trans, a kwas maleinowy izomerem cis. Właściwości fizyczne kwasu maleinowego i kwasu fumarowego są bardzo różne. Izomer cis jest mniej stabilny. Kwas maleinowy jest używany do otrzymywania kwasu fumarowego poprzez katalityczną izomeryzację.
Właściwości fizyczne
Kwas maleinowy jest mniej stabilną cząsteczką niż kwas fumarowy. Różnica w cieple spalania wynosi 22,7 kJ-mol?1. Ciepło spalania wynosi -1355 kJ/mol. Kwas maleinowy jest bardziej rozpuszczalny w wodzie niż kwas fumarowy. Temperatura topnienia kwasu maleinowego (135 °C) jest również znacznie niższa niż temperatura topnienia kwasu fumarowego (287 °C). Obie właściwości kwasu maleinowego można wytłumaczyć wewnątrzcząsteczkowym wiązaniem wodorowym, które zachodzi w kwasie maleinowym kosztem oddziaływań międzycząsteczkowych, a które nie są możliwe w kwasie fumarowym ze względów geometrycznych.
Zastosowanie
Kwas maleinowy jest surowcem przemysłowym do produkcji kwasu glioksalowego w procesie ozonolizy.
Kwas maleinowy może być stosowany do tworzenia soli addycyjnych z lekami, aby uczynić je bardziej stabilnymi, np. maleinian indakaterolu.
Zastosowanie
wytwarzanie sztucznych żywic; opóźnianie jełczenia tłuszczów i olejów w stosunku 1:10 000 (mówi się, że zachowują one 3 razy większą trwałość niż te bez kwasu); barwienie i wykańczanie wełny, bawełny i jedwabiu; przygotowywanie soli maleinianowych leków przeciwhistaminowych i podobnych leków.
Definicja
ChEBI: Kwas butenodiowy, w którym wiązanie podwójne ma konfigurację cis- (Z)-.
Metody produkcji
Bezwodnik maleinowy jest głównym źródłem kwasu maleinowego wytwarzanego w procesie odwodnienia. Bezwodnik maleinowy jest przygotowywany w handlu przez utlenianie benzenu lub przez reakcję butanu z tlenem w obecności katalizatora wanadowego.
Reakcje
Chociaż nie jest stosowany w handlu, kwas maleinowy może być przekształcony w bezwodnik maleinowy przez dehydratację, w kwas maleinowy przez hydratację i w kwas bursztynowy przez uwodornienie (etanol / pallad na węglu). Reaguje z chlorkiem tionylu lub pięciochlorkiem fosforu, dając chlorek kwasu maleinowego (nie jest możliwe wyodrębnienie chlorku monokwasu). Kwas maleinowy, będąc elektrofilowy, uczestniczy jako dienofil w wielu reakcjach Dielsa – Aldera.
Synteza Referencje(s)
Journal of the American Chemical Society, 86, s. 4603, 1964 DOI: 10.1021/ja01075a017
The Journal of Organic Chemistry, 60, s. 6676, 1995 DOI: 10.1021/jo00126a013
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 302, 1943
Ogólny opis
Kwas maleinowy jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym o słabym zapachu. Kwas maleinowy jest łatwopalny, ale jego zapalenie może wymagać pewnego wysiłku. Kwas maleinowy jest rozpuszczalny w wodzie. Kwas maleinowy jest używany do produkcji innych chemikaliów oraz do barwienia i wykańczania włókien występujących w naturze.
Powietrze & Reakcje z wodą
Rozpuszczalny w wodzie.
Profil reaktywności
Kwas maleinowy jest bezbarwnym do białego krystalicznym ciałem stałym. Umiarkowanie toksyczny. Po podgrzaniu do rozkładu kwas maleinowy wydziela drażniące opary i ostry dym.
Niebezpieczeństwo
Działa toksycznie po połknięciu.
Zagrożenie dla zdrowia
Wdychanie powoduje podrażnienie nosa i gardła. Kontakt z oczami lub skórą powoduje podrażnienie.
Zagrożenie pożarowe
Szczególne zagrożenia związane z produktami spalania: Podczas pożaru może powstać drażniący dym zawierający bezwodnik maleinowy.
Zastosowania farmaceutyczne
Kwas maleinowy jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym jako modyfikator pH i środek buforujący. Jest również stosowany do zapobiegania jełczeniu olejów i tłuszczów; stosunek 1 : 10 000 jest zazwyczaj wystarczający do opóźnienia jełczenia. Kwas maleinowy jest powszechnie stosowany jako półprodukt farmaceutyczny do tworzenia soli maleinianowych kilku kategorii środków terapeutycznych, takich jak sole leków przeciwhistaminowych i innych substancji leczniczych.
Profil bezpieczeństwa
Umiarkowanie toksyczny po połknięciu i w kontakcie ze skórą. Przenika przez nieuszkodzoną skórę. Działa drażniąco na skórę, silnie drażniąco na oczy i żrąco. Uważa się, że jest bardziej toksyczny niż jego izomer, kwas fumerynowy. Łatwopalny w kontakcie z ciepłem lub płomieniem. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela ostry dym i drażniące opary.
Bezpieczeństwo
Kwas maleinowy jest ogólnie uważany za materiał nietoksyczny i niedrażniący, gdy jest stosowany w małych ilościach jako substancja pomocnicza. Kwas maleinowy jest stosowany w doustnych, miejscowych i pozajelitowych preparatach farmaceutycznych, a także w produktach spożywczych.
LD50 (mysz, doustnie): 2.40g/kg(7)
LD50 (królik, skóra): 1.56g/kg
LD50 (szczur, doustnie): 0.708g/kg
Potencjalne narażenie
Kwas maleinowy jest stosowany do produkcji sztucznych żywic, leków przeciwhistaminowych oraz do konserwowania (opóźniania jełczenia) tłuszczów i olejów
Karcynogenność
W badaniach przewlekłego karmienia, 12 szczurów Osborne-Mendel w każdej grupie było karmionych 0,5, 1,0 lub 1,5% kwasu maleinowego w diecie przez 2 lata. Stężenia 1,0 i 1,5% kwasu maleinowego opóźnia tempo wzrostu szczurów, a wszystkie stężenia kwasu maleinowego zwiększyły śmiertelność; nie odnotowano nowotworzenia. Różnice toksykologiczne od kontroli nie były wyraźne, a patologia była niespecyficzna. rzechowywanieKwas maleinowy przekształca się w znacznie bardziej topliwy kwas fumarowy (mp: 287°C) po podgrzaniu do temperatury nieznacznie przekraczającej jego temperaturę topnienia.
Kwas maleinowy jest łatwopalny w kontakcie z ciepłem lub płomieniem. Materiał w postaci płynnej powinien być przechowywany w hermetycznych pojemnikach szklanych i chroniony przed światłem. Zaleca się, aby nie przechowywać go w temperaturze powyżej 25°C.
Wysyłka
UN2215 Kwas maleinowy, Klasa zagrożenia: 8; Etykiety:8-Materiał żrący.
Metody oczyszczania
Skrystalizować kwas z acetonu/pet eteru (b 60-80o) lub gorącej wody. Suszyć w temperaturze 100o.
Niezgodności
Pył może tworzyć mieszaninę wybuchową z włosami, Niekompatybilny z utleniaczami (chlorany, azotany, nadtlenki, nadmanganiany, nadchlorany, chlor, brom, fluor, itp.); kontakt może spowodować pożar lub eksplozję. Przechowywać z dala od materiałów alkalicznych, silnych zasad, amin, środków redukujących, metali alkalicznych
Niezgodności
Kwas maleinowy może reagować z materiałami utleniającymi. Wodne roztwory są żrące dla stali węglowych.
Usuwanie odpadów
Rozpuścić lub zmieszać materiał z łatwopalnym rozpuszczalnikiem i spalić w spalarni chemicznej wyposażonej w dopalacz i płuczkę. Należy przestrzegać wszystkich federalnych, stanowych i lokalnych przepisów dotyczących ochrony środowiska. Ciecz: spalić po zmieszaniu z palnym rozpuszczalnikiem. Używać dopalacza do całkowitego spalenia. Stałe: rozpuścić w łatwopalnym rozpuszczalniku lub zapakować w papier i spalić. Patrz wyżej
Regulatory Status
Uwzględnione w bazie danych składników nieaktywnych FDA (zastrzyki dożylne i iniekcyjne; tabletki i kapsułki doustne; zastosowania miejscowe). Włączony do leków pozajelitowych i pozajelitowych dopuszczonych do obrotu w Wielkiej Brytanii.