Devereux era primo de Isabel por parte de su madre, y cuando tenía nueve años, sucedió al título que ostentaba su padre, Walter Devereux, primer conde de Essex. El joven Essex alcanzó la fama luchando valientemente contra los españoles en los Países Bajos en 1586. Al año siguiente, Isabel le nombró maestro de caballería. Incluso en esta fecha tan temprana, provocó constantemente la ira de la reina, al tiempo que se las arreglaba para mantenerse en su favor. En contra de sus deseos, participó en la operación inglesa contra Lisboa en 1589 y se casó en secreto con Frances Walsingham, viuda del poeta Sir Philip Sidney, en 1590. En 1591-92 comandó la fuerza inglesa en Francia, que ayudó al rey Enrique IV, entonces todavía protestante, en su campaña contra los católicos romanos franceses.

Durante los siguientes cuatro años, Essex permaneció en Inglaterra, convirtiéndose en un experto en asuntos exteriores en un intento infructuoso de desafiar la ascendencia largamente establecida en este campo de la familia Cecil. Fue nombrado consejero privado en 1593 y en 1594 descubrió un supuesto complot contra la vida de la reina por parte de su médico, Roderigo López.

Cuando la reactivación de las operaciones ofensivas contra España en 1596 abrió nuevas oportunidades para la aventura militar, Essex se convirtió en uno de los comandantes de la fuerza que tomó y saqueó Cádiz el 22 de junio. Esta acción, espectacular pero indecisa, le situó en la cima de su fortuna y le convirtió en uno de los principales defensores de una estrategia más vigorosa contra España. Sin embargo, una fuerza que comandó en 1597 no logró interceptar los barcos del tesoro español en las Azores. Al año siguiente, la posibilidad de la paz con España agudizó su rivalidad con los Cecil, mientras que la creciente gravedad de una importante rebelión en Irlanda provocó amargas diferencias entre Essex e Isabel sobre los nombramientos y la estrategia.

Para entonces, Isabel estaba cada vez más alarmada por la importuna ambición de Essex, encontrando en él «una naturaleza no gobernable». Durante una de sus disputas, Essex le dio la espalda a la reina, que enseguida le abofeteó la cara. Sin embargo, en 1599 lo envió a Irlanda como lord lieutenant. Tras una infructuosa campaña contra los rebeldes, concluyó una tregua desfavorable y, abandonando repentinamente su puesto, regresó a Inglaterra para reivindicarse en privado ante la reina. Ésta respondió privándole de sus cargos (junio de 1600). Arruinado políticamente y en la indigencia económica, pero confinado sólo en arresto domiciliario, él y entre 200 y 300 seguidores intentaron, el 8 de febrero de 1601, sublevar a la población de Londres. El intento, mal planificado, fracasó y Essex se rindió. Fue ejecutado en la Torre de Londres tras ser declarado culpable de traición. Francis Bacon, el científico-filósofo por cuyo ascenso en el gobierno Essex había presionado continuamente, fue uno de los fiscales en el juicio de Essex.